Nicht-aromatische Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe sind in der Chemie und Biochemie aufgrund der enthaltenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome von besonderer Bedeutung. Das Element Kohlenstoff ist die Grundlage für die organische Chemie. Durch seine vier Valenzelektronen ist es in der Lage, viele Bindungen einzugehen. Nach dem Wasserstoff ist es das Element, das die meisten Verbindungen überhaupt eingehen kann. Das liegt auch daran, dass die Elektronegativität des Kohlenstoffs im mittleren Bereich liegt. Damit kann es Bindungen zu stark elektronegativen und zu schwach elektronegativen Partnern eingehen.

Aktualisiert: 04.04.2023

Redaktionelle Verantwortung: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

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Definition

Wichtig für die Vielfalt der organischen Moleküle ist, dass Kohlenstoff mit sich selbst kovalente Bindungen in langen Ketten oder Ringsystemen bilden kann. Dabei sind auch Doppel- oder Dreifachbindungen möglich, die zur Folge haben, dass es bei gleicher Strukturformel cis-trans-Isomere gibt. Da durch Seitenketten und Ringstrukturen zusätzlich viele dreidimensionale Molekülstrukturen bei gleicher Summenformel möglich sind, gibt es bei der Benennung der Stoffe eine einheitliche Nomenklatur: Die längste Kette von Kohlenstoffatomen wird benannt und die Seitenketten und Mehrfachbindungen werden mit der zugehörigen Nummer des C-Atoms, an der die Seitenkette bzw. die Mehrfachbindung hängt, angegeben.

Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, deren Ketten oder Ringe nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Da der Unterschied in der Elektronegativität dieser beiden Bindungspartner relativ klein ist, kommt es nur zu geringfügigen Verschiebungen der Elektronenpaare. Kohlenwasserstoffe sind daher unpolare Stoffe, sie sind also lipophil bzw. hydrophob. Die Kräfte, die zwischen zwei Kohlenwasserstoff Molekülen wirken, sind die schwachen van-der-Waals-Kräfte.

Die unterschiedlichen Gruppen der Kohlenwasserstoffe bilden in ihrer jeweils einfachsten Form (z. B. lineare Alkane, lineare Alkene mit einer Doppelbindung) homologe Reihen. Die Strukturformeln der Mitglieder der homologen Reihe lassen sich jeweils über eine allgemeine Formel berechnen. Die Stoffe der homologen Reihe unterscheiden sich dadurch, dass sie jeweils ein Kohlenstoffatom mehr tragen als der vorherige Stoff. 

Nicht-zyklische gesättigte Kohlenwasserstoffe

Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, die nur Einfachbindungen (also keine Doppel- oder Dreifachbindungen) enthalten. Diese Molekülgruppe wird auch Alkane genannt und die allgemeine Summenformel der linearen Alkane lautet CnH2n+2 Es ist also die maximal mögliche Anzahl an Wasserstoffatomen vorhanden. Sie sind sozusagen mit Wasserstoffatomen gesättigt.

Die nicht-zyklischen Kohlenwasserstoffe sind alle Kohlenwasserstoffe, in denen keine Ringbildung stattfindet, sondern in denen die Kohlenstoffatome in Ketten aneinandergereiht sind. Allerdings können diese Ketten auch verzweigt sein, sodass sich Seitenketten ergeben. Aufgrund dieser Möglichkeit der unterschiedlichen Anordnung der Atome gibt es bei gleicher Summenformel der Kohlenwasserstoff unterschiedliche Isomere. So kann zum Beispiel die Summenformel C4H10 einerseits für das lineare Alkan n-Butan oder das verzweigte 2-Methyl-propan stehen.

Zyklische gesättigte Kohlenwasserstoffe

Die Kohlenstoffatome der Kohlenwasserstoffe können nicht nur in Kettenform angeordnet sein, sondern auch Ringe bilden. Diese Verbindungen heißen zyklische Kohlenwasserstoffe oder auch Cycloalkane. Da die endständigen Wasserstoffatome beim Ringschluss wegfallen und sich eine weitere kovalente Bindung zwischen den beiden endständigen Kohlenstoffatomen ergibt, lautet die allgemeine Summenformel der zyklischen gesättigten Kohlenwasserstoffe CnH2n.

Weil ein Ringschluss eines Kohlenwasserstoffs erst bei minimal 3 Kohlenstoffatomen möglich ist, ist das kleinste Cycloalkan das Cyclopropan mit der Summenformel C3H6. Wie bei den nicht-zyklischen Alkanen sind aber auch bei den ringförmigen Kohlenwasserstoffen Seitenketten möglich.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten im Gegensatz zu den gesättigte nicht die maximal mögliche Anzahl an Wasserstoffatomen. Das bedeutet, dass es zwischen mindestens zwei Kohlenstoffatomen eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) geben muss. Die Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung werden Alkene genannt, die mit mindestens einer Dreifachbindung heißen Alkine. Lineare Alkene und Alkine mit jeweils nur einer Mehrfachbindung (z. B. n-Ethen oder n-Propin) bilden homologe Reihen.

Die allgemeine Summenformel für Alkene lautet CnH2n. Sie ist also die gleiche wie die der zyklischen gesättigten Kohlenwasserstoffe, da auch hier zwei Wasserstoff Atome wegfallen, weil es zu einer zusätzlichen C-C Bindung gekommen ist.

Die Summenformel der Alkine lautet CnH2n-2. Bei den Alkinen fallen im Vergleich zu den Alkanen vier Wasserstoff Atome weg, da es zu zwei zusätzlichen C-C Bindungen gekommen ist.

Da diese Mehrfachbindungen räumlich nicht frei drehbar sind, ergeben sich zwei mögliche Konstellationen: Die Reste der beiden beteiligten C-Atome können (im Bezug zur Doppelbindung) entweder in die gleiche räumliche Richtung zeigen oder in entgegengesetzte. Zeigen sie in die gleiche Richtung, handelt es sich um eine sogenannte cis-Konfiguration der Doppelbindung. Bei entgegengesetzter räumlicher Orientierung handelt es sich um eine trans-Konfiguration. Dieses Phänomen nennt sich cis-trans-Isomerie.

Das macht nicht nur für Chemiker*innen einen Unterschied, sondern spielt eine entscheidende Rolle in der Biochemie. Die räumliche Orientierung spielt für viele Enzyme Enzyme Grundlagen der Enzyme eine entscheidende Rolle.

Hydratisierung / Dehydratisierung

Die Begriffe Hydratisierung und Dehydratisierung meinen die Anlagerung bzw. die Entfernung von Wasser an bzw. aus einem Molekül. Bei den Kohlenwasserstoffen lagert sich das H2O-Molekül an C=C Doppelbindungen an. Dadurch entstehen Alkohole. Dieser Prozess findet beispielsweise bei der Beta-Oxidation von Fettsäuren Fettsäuren Fettsäuren und Lipide statt. Andersherum kommt es bei der Fettsäuresynthese zu einer Dehydratisierung von Alkoholgruppen, woraus sich eine C=C Doppelbindung ergibt.

Hydrierung / Dehydrierung

Mit Hydrierung ist die Addition von Wasserstoff an ein Molekül gemeint. Dementsprechend ist die Dehydrierung Dehydrierung Volumenmangel und Dehydration die Entfernung von Wasserstoff aus einem Molekül. Für den Ablauf einer Hydrierung ist ein Katalysator notwendig, dessen Rolle im menschlichen Körper die Enzyme Enzyme Grundlagen der Enzyme übernehmen. Die Übertragung von Wasserstoff durch diese Enzyme Enzyme Grundlagen der Enzyme, die Dehydrogenasen genannt werden, von und auf Reduktionsäquivalenten wie NAD+ spielt bei jedem Stoffwechselweg eine wichtige Rolle. Zum Beispiel wird zur ATP-Synthese Wasserstoff an solche Reduktionsäquivalente gebunden, wobei die Substrate, aus denen die Energie für das ATP gewonnen wird (z. B. Glucose) schrittweise dehydriert werden.

Quellen

  1. Chemie.de, Lexikon: Hydratisierung. https://www.chemie.de/lexikon/Hydratisierung.html (Zugriff am 16.03.2023)
  2. Chemie.de, Lexikon: Alkene. http://www.chemie.de/lexikon/Alkene.html (Zugriff am 16.03.2023)
  3. Zeeck. (2020). Chemie für Mediziner. 10. Auflage. Urban & Fischer Verlag/Elsevier GmbH.

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eLearning Award 2019

Lecturio und die TÜV SÜD Akademie erhielten für den gemeinsam entwickelten Online-Kurs zur Vorbereitung auf den
Drohnenführerschein den eLearning Award 2019 in der Kategorie “Videotraining”.

Comenius-Award 2019

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Simon Veiser

Simon Veiser beschäftigt sich seit 2010 nicht nur theoretisch mit IT Service Management und ITIL, sondern auch als leidenschaftlicher Berater und Trainer. In unterschiedlichsten Projekten definierte, implementierte und optimierte er erfolgreiche IT Service Management Systeme. Dabei unterstützte er das organisatorische Change Management als zentralen Erfolgsfaktor in IT-Projekten. Simon Veiser ist ausgebildeter Trainer (CompTIA CTT+) und absolvierte die Zertifizierungen zum ITIL v3 Expert und ITIL 4 Managing Professional.

Dr. Frank Stummer

Dr. Frank Stummer ist Gründer und CEO der Digital Forensics GmbH und seit vielen Jahren insbesondere im Bereich der forensischen Netzwerkverkehrsanalyse tätig. Er ist Mitgründer mehrerer Unternehmen im Hochtechnologiebereich, u.a. der ipoque GmbH und der Adyton Systems AG, die beide von einem Konzern akquiriert wurden, sowie der Rhebo GmbH, einem Unternehmen für IT-Sicherheit und Netzwerküberwachung im Bereich Industrie 4.0 und IoT. Zuvor arbeitete er als Unternehmensberater für internationale Großkonzerne. Frank Stummer studierte Betriebswirtschaft an der TU Bergakademie Freiberg und promovierte am Fraunhofer Institut für System- und Innovationsforschung in Karlsruhe.

Sobair Barak

Sobair Barak hat einen Masterabschluss in Wirtschaftsingenieurwesen absolviert und hat sich anschließend an der Harvard Business School weitergebildet. Heute ist er in einer Management-Position tätig und hat bereits diverse berufliche Auszeichnungen erhalten. Es ist seine persönliche Mission, in seinen Kursen besonders praxisrelevantes Wissen zu vermitteln, welches im täglichen Arbeits- und Geschäftsalltag von Nutzen ist.

Wolfgang A. Erharter

Wolfgang A. Erharter ist Managementtrainer, Organisationsberater, Musiker und Buchautor. Er begleitet seit über 15 Jahren Unternehmen, Führungskräfte und Start-ups. Daneben hält er Vorträge auf Kongressen und Vorlesungen in MBA-Programmen. 2012 ist sein Buch „Kreativität gibt es nicht“ erschienen, in dem er mit gängigen Mythen aufräumt und seine „Logik des Schaffens“ darlegt. Seine Vorträge gestaltet er musikalisch mit seiner Geige.

Holger Wöltje

Holger Wöltje ist Diplom-Ingenieur (BA) für Informationstechnik und mehrfacher Bestseller-Autor. Seit 1996 hat er über 15.800 Anwendern in Seminaren und Work-shops geholfen, die moderne Technik produktiver einzusetzen. Seit 2001 ist Holger Wöltje selbstständiger Berater und Vortragsredner. Er unterstützt die Mitarbeiter von mittelständischen Firmen und Fortune-Global-500- sowie DAX-30-Unternehmen dabei, ihren Arbeitsstil zu optimieren und zeigt Outlook-, OneNote- und SharePoint-Nutzern, wie sie ihre Termine, Aufgaben und E-Mails in den Griff bekommen, alle wichtigen Infos immer elektronisch parat haben, im Team effektiv zusammenarbeiten, mit moderner Technik produktiver arbeiten und mehr Zeit für das Wesentliche gewinnen.

Frank Eilers

Frank Eilers ist Keynote Speaker zu den Zukunftsthemen Digitale Transformation, Künstliche Intelligenz und die Zukunft der Arbeit. Er betreibt seit mehreren Jahren den Podcast „Arbeitsphilosophen“ und übersetzt komplexe Zukunftsthemen für ein breites Publikum. Als ehemaliger Stand-up Comedian bringt Eilers eine ordentliche Portion Humor und Lockerheit mit. 2017 wurde er für seine Arbeit mit dem Coaching Award ausgezeichnet.

Yasmin Kardi

Yasmin Kardi ist zertifizierter Scrum Master, Product Owner und Agile Coach und berät neben ihrer Rolle als Product Owner Teams und das höhere Management zu den Themen agile Methoden, Design Thinking, OKR, Scrum, hybrides Projektmanagement und Change Management.. Zu ihrer Kernkompetenz gehört es u.a. internationale Projekte auszusteuern, die sich vor allem auf Produkt-, Business Model Innovation und dem Aufbau von Sales-Strategien fokussieren.

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Leon Chaudhari ist ein gefragter Marketingexperte, Inhaber mehrerer Unternehmen im Kreativ- und E-Learning-Bereich und Trainer für Marketingagenturen, KMUs und Personal Brands. Er unterstützt seine Kunden vor allem in den Bereichen digitales Marketing, Unternehmensgründung, Kundenakquise, Automatisierung und Chat Bot Programmierung. Seit nun bereits sechs Jahren unterrichtet er online und gründete im Jahr 2017 die „MyTeachingHero“ Akademie.

Andreas Ellenberger

Als akkreditierter Trainer für PRINCE2® und weitere international anerkannte Methoden im Projekt- und Portfoliomanagement gibt Andreas Ellenberger seit Jahren sein Methodenwissen mit viel Bezug zur praktischen Umsetzung weiter. In seinen Präsenztrainings geht er konkret auf die Situation der Teilnehmer ein und erarbeitet gemeinsam Lösungsansätze für die eigene Praxis auf Basis der Theorie, um Nachhaltigkeit zu erreichen. Da ihm dies am Herzen liegt, steht er für Telefoncoachings und Prüfungen einzelner Unterlagen bzgl. der Anwendung gern zur Verfügung.

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Zach Davis ist studierter Betriebswirt und Experte für Zeitintelligenz und Zukunftsfähigkeit. Als Unternehmens-Coach hat er einen tiefen Einblick in über 80 verschiedene Branchen erhalten. Er wurde 2011 als Vortragsredner des Jahres ausgezeichnet und ist bis heute als Speaker gefragt. Außerdem ist Zach Davis Autor von acht Büchern und Gründer des Trainingsinstituts Peoplebuilding.

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Wladislaw Jachtchenko ist mehrfach ausgezeichneter Experte, TOP-Speaker in Europa und gefragter Business Coach. Er hält Vorträge, trainiert und coacht seit 2007 Politiker, Führungskräfte und Mitarbeiter namhafter Unternehmen wie Allianz, BMW, Pro7, Westwing, 3M und viele andere – sowohl offline in Präsenztrainings als auch online in seiner Argumentorik Online-Akademie mit bereits über 52.000 Teilnehmern. Er vermittelt seinen Kunden nicht nur Tools professioneller Rhetorik, sondern auch effektive Überzeugungstechniken, Methoden für erfolgreiches Verhandeln, professionelles Konfliktmanagement und Techniken für effektives Leadership.

Alexander Plath

Alexander Plath ist seit über 30 Jahren im Verkauf und Vertrieb aktiv und hat in dieser Zeit alle Stationen vom Verkäufer bis zum Direktor Vertrieb Ausland und Mediensprecher eines multinationalen Unternehmens durchlaufen. Seit mehr als 20 Jahren coacht er Führungskräfte und Verkäufer*innen und ist ein gefragter Trainer und Referent im In- und Ausland, der vor allem mit hoher Praxisnähe, Humor und Begeisterung überzeugt.

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