Organische Chemie für Mediziner: Nicht-aromatische Kohlenwasserstoffe

Ball-and-stick models of the two rotamers of ethane

Definition

Wichtig für die Vielfalt der organischen Moleküle ist, dass Kohlenstoff mit sich selbst kovalente Bindungen in langen Ketten oder Ringsystemen bilden kann. Dabei sind auch Doppel- oder Dreifachbindungen möglich, die zur Folge haben, dass es bei gleicher Strukturformel cis-trans-Isomere gibt. Da durch Seitenketten und Ringstrukturen zusätzlich viele dreidimensionale Molekülstrukturen bei gleicher Summenformel möglich sind, gibt es bei der Benennung der Stoffe eine einheitliche Nomenklatur: Die längste Kette von Kohlenstoffatomen wird benannt und die Seitenketten und Mehrfachbindungen werden mit der zugehörigen Nummer des C-Atoms, an der die Seitenkette bzw. die Mehrfachbindung hängt, angegeben.

Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, deren Ketten oder Ringe nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Da der Unterschied in der Elektronegativität dieser beiden Bindungspartner relativ klein ist, kommt es nur zu geringfügigen Verschiebungen der Elektronenpaare. Kohlenwasserstoffe sind daher unpolare Stoffe – sie sind also lipophil bzw. hydrophob. Die Kräfte die zwischen zwei Kohlenwasserstoff Molekülen wirken sind die schwachen van-der-Waals-Kräfte.

Die unterschiedlichen Gruppen der Kohlenwasserstoffe bilden in ihrer jeweils einfachsten Form (z.B. lineare Alkane, lineare Alkene mit einer Doppelbindung) homologe Reihen. Die Strukturformeln der Mitglieder der homologen Reihe lassen sich jeweils über eine allgemeine Formel berechnen. Die Stoffe der homologen Reihe unterscheiden sich dadurch, dass sie jeweils ein Kohlenstoff-Atom mehr tragen als der vorherige Stoff. 

Nicht-zyklische gesättigte Kohlenwasserstoffe

Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind Moleküle, die nur Einfachbindungen – also keine Doppel- oder Dreifachbindungen – enthalten. Diese Molekülgruppe wird auch Alkane genannt und die allgemeine Summenformel der linearen Alkane lautet C_nH_2n+2 Es ist also die maximal mögliche Anzahl an Wasserstoff-Atomen vorhanden. Sie sind sozusagen mit Wasserstoff-Atomen gesättigt.

Die nicht-zyklischen Kohlenwasserstoffe sind alle Kohlenwasserstoffe, in denen keine Ringbildung stattfindet, sondern in denen die Kohlenstoffatome in Ketten aneinandergereiht sind. Allerdings können diese Ketten auch verzweigt sein, sodass sich Seitenketten ergeben. Aufgrund dieser Möglichkeit der unterschiedlichen Anordnung der Atome, gibt es bei gleicher Summenformel der Kohlenwasserstoff unterschiedliche Isomere. So kann zum Beispiel die Summenformel C₄H₁₀ einerseits für das lineare Alkan n-Butan oder das verzweigte 2-Methyl-propan stehen.

Zyklische gesättigte Kohlenwasserstoffe

Die Kohlenstoffatome der Kohlenwasserstoffe können nicht nur in Kettenform angeordnet sein, sondern auch Ringe bilden. Diese Verbindungen nennt man dann zyklische Kohlenwasserstoffe oder auch Cycloalkane. Da die endständigen Wasserstoffatome beim Ringschluss wegfallen und sich eine weitere kovalente Bindung zwischen den beiden endständigen Kohlenstoff-Atomen ergibt, lautet die allgemeine Summenformel der zyklischen gesättigten Kohlenwasserstoffe C_nH_2n.

Weil ein Ringschluss eines Kohlenwasserstoffs erst bei minimal 3 Kohlenstoff-Atomen möglich ist, ist das kleinste Cycloalkan das Cyclopropan mit der Summenformel C₃H₆. Wie bei den nicht-zyklischen Alkanen, sind aber auch bei den ringförmigen Kohlenwasserstoffen Seitenketten möglich.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe enthalten im Gegensatz zu den gesättigte nicht die maximal mögliche Anzahl an Wasserstoff-Atomen. Das bedeutet, dass es zwischen mindestens zwei Kohlenstoff-Atomen eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) geben muss. Die Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung werden Alkene genannt, die mit mindestens einer Dreifachbindung heißen Alkine. Lineare Alkene und Alkine mit jeweils nur einer Mehrfachbindung (z.B. n-Ethen oder n-Propin) bilden homologe Reihen.

Die allgemeine Summenformel für Alkene lautet C_nH_2n. Sie ist also die gleiche wie die der zyklischen gesättigten Kohlenwasserstoffe, da auch hier zwei Wasserstoff Atome wegfallen, weil es zu einer zusätzlichen C-C Bindung gekommen ist.

Die Summenformel der Alkine lautet C_nH_2n-2. Bei den Alkinen fallen im Vergleich zu den Alkanen vier Wasserstoff Atome weg, da es zu zwei zusätzlichen C-C Bindungen gekommen ist.

Da diese Mehrfachbindungen räumlich nicht frei drehbar sind, ergeben sich zwei mögliche Konstellationen: Die Reste der beiden beteiligten C-Atome können – im Bezug zur Doppelbindung – entweder in die gleiche räumliche Richtung zeigen oder in entgegengesetzte. Zeigen sie in die gleiche Richtung, dann spricht man von einer cis-Konfiguration der Doppelbindung. Bei entgegengesetzter räumlicher Orientierung handelt es sich um eine trans-Konfiguration. Dieses Phänomen nennt sich cis-trans-Isomerie.

Das macht nicht nur für Chemiker einen Unterschied, sondern spielt eine entscheidende Rolle in der Biochemie. Die räumliche Orientierung spielt für viele Enzyme eine entscheidende Rolle.

Hydratisierung / Dehydratisierung

Die Begriffe Hydratisierung und Dehydratisierung meinen die Anlagerung bzw. die Entfernung von Wasser an bzw. aus einem Molekül. Bei den Kohlenwasserstoffen lagert sich das H₂O-Molekül an C=C Doppelbindungen an. Dadurch entstehen Alkohole. Dieser Prozess findet beispielsweise bei der Beta-Oxidation von Fettsäuren statt. Andersherum kommt es bei der Fettsäuresynthese zu einer Dehydratisierung von Alkoholgruppen, woraus sich eine C=C Doppelbindung ergibt.

Hydrierung / Dehydrierung

Mit Hydrierung ist die Addition von Wasserstoff an ein Molekül gemeint. Dementsprechend ist die Dehydrierung die Entfernung von Wasserstoff aus einem Molekül. Für den Ablauf einer Hydrierung ist ein Katalysator notwendig, dessen Rolle im menschlichen Körper die Enzyme übernehmen. Die Übertragung von Wasserstoff durch diese Enzyme, die Dehydrogenasen genannt werden, von und auf Reduktionsäquivalenten wie NAD⁺ spielt bei jedem Stoffwechselweg eine wichtige Rolle. Zum Beispiel wird zur ATP-Synthese Wasserstoff an solche Reduktionsäquivalente gebunden, wobei die Substrate, aus denen die Energie für das ATP gewonnen wird (z.B. Glucose), schrittweise dehydriert werden.

Beliebte Fragen

Die richtigen Antworten befinden sich unterhalb der Quellenangaben.

1. Wie lautet die allgemeine Strukturformel der linearen Alkene mit einer Doppelbindung?

1. C_nH_2n+2
2. C_nH_n
3. C_nH_2n
4. C_nH_2n-2
5. C_nH_4n

2. Was trifft nicht zu?

1. Die homologe Reihe der Alkene startet bei Ethen (Stoff mit 2 C-Atomen)
2. Es gibt keine zyklischen gesättigten Kohlenwasserstoffe mit weniger als 3 C-Atomen
3. Mit Hydratisierung ist die Anlagerung von Wasser an ein Molekül gemeint.
4. Hydrierungen und Dehydrierungen laufen spontan ab.
5. Mehrfachbindungen sind räumlich nicht frei drehbar.

3. Was trifft auf die chemischen Eigenschaften von Kohlenstoff zu?

1. Es besitzt 3 Valenzelektronen.
2. Es kann lange Ketten durch kovalente Bindung mit sich selbst bilden.
3. Es ist stark elektronegativ.
4. Es kann nur Einfachbindungen eingehen.
5. Mit Wasserstoff ist keine kovalente Bindung möglich.

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