Synthese nicht-essenzieller Aminosäuren

Essenzielle Aminosäure Aminosäure Grundlagen der Aminosäuren sind Aminosäuren, die über die Nahrung aufgenommen werden müssen. Die zwölf nicht-essenziellen Aminosäuren können wiederum vom menschlichen Organismus produziert werden und müssen nicht mit der Nahrung zugeführt werden. Zu diesen Aminosäuren zählen Alanin, Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Glutaminsäure, Glutamin, Glycin, Histidin, Prolin, Serin und Tyrosin. Störungen des Aminosäurestoffwechsels durch Enzymdefekte führen zu schweren Erkrankungen, die sich oft schon früh manifestieren, z.B. die Ahornsirupkrankheit Ahornsirupkrankheit Störungen des Aminosäurestoffwechsels oder Phenylketonurie Phenylketonurie Störungen des Aminosäurestoffwechsels.

Aktualisiert: 04.07.2023

Redaktionelle Verantwortung: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

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Übersicht

Aminosäuren (AS) sind die Bausteine für Proteine Proteine Proteine und Peptide und die Stoffwechselzwischenprodukte verschiedener Reaktionen. Es werden essenzielle und nicht-essenzielle Aminosäuren unterschieden. Essenzielle Aminosäuren müssen mit der Nahrung aufgenommen werden, da der Körper sie nicht selber produzieren kann. Nicht-essenzielle Aminosäuren können vom Organismus selbst hergestellt werden. Einige Aminosäuren gelten als partiell essenziell, da sie zwar grundsätzlich synthetisiert werden können, jedoch unter Umständen nicht in ausreichenden Mengen (Histidin, Arginin).

  • Essenzielle Aminosäure Aminosäure Grundlagen der Aminosäuren:
    • Phenylalanin
    • Valin
    • Threonin
    • Tryptophan
    • Methionin
    • Leucin
    • Isoleucin
    • Lysin
  • Nicht-essenzielle Aminosäuren:
    • Alanin
    • Arginin
    • Asparagin
    • Asparaginsäure (Aspartat)
    • Cystein
    • Glutamin
    • Glutaminsäure (Glutamat)
    • Glycin
    • Histidin
    • Prolin
    • Serin
    • Tyrosin
  • Aminosäuren können anhand der Synthesewege in Familien gruppiert werden, die nach gemeinsamen Metaboliten benannt sind.

Biosynthetische Familien

Tabelle: Übersicht biosynthetischer Aminosäure-Familien
Gemeinsamer Metabolit Aminosäure Aminosäure Grundlagen der Aminosäuren Abbauweg
α-Ketoglutarat Glutamat Glucogene AS
Glutamin Glucogene AS
Prolin Glucogene AS
Arginin Glucogene AS
3-Phosphoglycerat Serin Glucogene AS
Glycin Glucogene AS
Cystein Glucogene AS
Oxalacetat Oxalacetat Citratzyklus: die Drehscheibe des Stoffwechsels Aspartat Glucogene AS
Asparagin Glucogene AS
Methionin* Glucogene AS
Threonin* Ketogene oder glucogene AS
Lysin* Ketogene AS
Isoleucin* Ketogene oder glucogene AS
Pyruvat Pyruvat Glykolyse Alanin Glucogene AS
Valin* Glucogene AS
Leucin* Ketogene AS
Phosphoenolpyruvat & Erythrose-4-Phosphat Tryptophan* Ketogene oder glucogene AS
Phenylalanin* Ketogene oder glucogene AS
Tyrosin Ketogene oder glucogene AS
* Essenzielle Aminosäuren, die mit der Nahrung aufgenommen werden müssen. Die Produktion dieser Aminosäuren erfolgt i. d. R. in prokaryotischen Organismen und Pflanzen.
AS: Aminosäure
Aminosäure-Biosynthese Synthese von nicht-essentiellen Aminosäuren

Übersicht der Aminosäurebiosynthese
CoA: Coenzym A

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α-Ketoglutarat-Biosynthesefamilie

Übersicht

Synthese von Glutamat

Glutamat wird durch eine Aminierung von α-Ketoglutarat gebildet.

  • α-Ketoglutarat + NH 4+ ⇄ Glutamat
  • Glutamat dient als Vorläufer für Glutamin, Prolin und Arginin.

Synthese von Glutamin

Glutamat dient als Vorläufer für Glutamin.

  • Umwandlung von Glutamat in Glutamin durch Glutamin-Synthetase
  • Glutamin-Synthetase verwendet:
    • Adenosintriphosphat (ATP)
    • NH4+ (Hilft, die Ansammlung von Ammoniak zu verhindern)
  • Glutamin-Synthetase-Hemmer:
    • Aminosäuren: Glycin, Alanin, Serin, Histidin, Tryptophan
    • Nukleotide: Adenosinmonophosphat (AMP), Cytidintriphosphat (CTP)
    • Weitere: Carbamoylphosphat, Glucosamin-6-phosphat
    • Die Bildung dieser Inhibitoren ist Glutamin-abhängig, sodass bei hohen Glutaminspiegeln eine negative Rückkopplung einsetzt.
  • Aktivierung der Glutamin-Synthetase:
    • Aktivtät der Glutamin-Synthetase in ihrer desadenylierten Form
    • Adenylierung und Desadenylierung durch Adenylyltransferase
Glutaminsynthese

Die Glutaminsynthese erfolgt durch die Glutamin-Synthetase:
Diese Reaktion benötigt ATP.

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Synthese von Prolin

Glutamat dient als Vorläufer für Prolin.

Schritte der Synthese von Prolin aus Glutamat:

  1. Phosphorylierung:
    • Katalyse durch Glutamat-Kinase und γ-Glutamylphosphat-Reduktase
    • Verwendung von ATP und Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NADH)
    • Bildung von Glutamat-5-semialdehyd
  2. Oxidation und Dephosphorylierung:
    • Spontane Cyclisierungsreaktion
    • Bildung von Pyrrolin-5-carboxylat
  3. Reduktion:
    • Katalyse durch Pyrrolin-5-carboxylat-Reduktase
    • Verwendung von NADH
    • Bildung von Prolin
Reaktionen, die zur Prolinsynthese beitragen

Cyclisierungs- und Reduktionsreaktionen der Prolinsynthese:
Diese Schritte erfordern ATP und NADH.

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Synthese von Arginin

Glutamat dient als Vorläufer für Arginin.

Synthesewege von Arginin:

  1. Reversible 2-Stufen-Reaktion
    • Bildung aus Citrullin, Aspartat und ATP
    • Argininosuccinat als Zwischenprodukt
  2. Reversible Demethylierung aus asymmetrischem Dimethylarginin (ADMA)
  3. Reversible Reaktion von Ornithin und Harnstoff
  4. Reversible Reaktion von Citrullin, Stickoxid und Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat (NADP+)
Die 4 Möglichkeiten, Arginin herzustellen

Die vier Möglichkeiten der Argininsynthese.
ADMA: Asymmetrisches Dimethylarginin
NADPH und NADP +: Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat
Pi: Anorganisches Phosphat

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3-Phosphoglycerat-Biosynthesefamilie

Serin, Glycin und Cystein sind Aminosäuren, die aus 3-Phosphoglycerate (3-PG) gebildet werden können. Serin ist die erste in dieser Gruppe produzierte Aminosäure Aminosäure Grundlagen der Aminosäuren und dient als Vorläufer zu Produktion von Glycin und Cystein.

Synthese von Serin

Schritte der Synthese von Serin aus 3-Phosphoglycerat:

  1. Oxidation von 3-Phosphoglycerat
    • Katalyse durch Phosphoglycerat-Dehydrogenase
    • Bildung von 3-Phosphohydroxypyruvat
    • Hemmung durch hohe Serinkonzentrationen
  2. Transaminierung Transaminierung Abbau von Aminosäuren von 3-Phosphohydroxypyruvat
    • Katalyse durch Phosphoserin-Aminotransferase
    • Bildung von 3-Phosphoserin
  3. Hydrolyse von 3-Phosphoserin
    • Katalyse durch Phosphoserin-Phosphatase
    • Bildung von Serin
Serin wird über 3 Reaktionen hergestellt

Die Synthese von Serin erfolgt in drei Schritten, beginnend mit 3-Phosphoglycerat (3-PG) und NAD+

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Synthese von Glycin

Glycin wird aus Serin in einer Demethylierungsreaktion gebildet.

  • Katalyse durch Serin-Hydroxymethyltransferase
  • Verwendung von Tetrahydrofolat
Glycin wird aus Serin hergestellt

Bildung von Glycin aus Serin:
Hier erfolgt eine Demethylierung von Serin.

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Synthese von Cystein

Cystein wird aus Serin und Homocystein in zwei Schritten synthetisiert:

  1. Verbindung von Homocystein und Serin zu Cystathionin
    • Katalyse durch Cystathionin-β-Synthase
    • Homocystein als Schwefelquelle
  2. Umwandlung von Cystathionin in Cystein
    • Katalyse durch Cystathionin-γ-Lyase
    • Bildung von α-Ketobutyrat als weiteres Produkt
Bildung von Cystein aus Serin und Homocystein

Die Bildung von Cystein aus Serin und Homocystein.

Bild : „Cysteine biosynthesis“ von David E. Lizenz: Public Domain

Oxalacetat-Biosynthesefamilie

Übersicht

Aspartat, Lysin, Threonin, Asparagin, Methionin und Isoleucin haben Oxalacetat Oxalacetat Citratzyklus: die Drehscheibe des Stoffwechsels als gemeinsamen Metabolit.

Synthese von Aspartat

Aspartat wird durch eine Transaminierungsreaktion gebildet.

Synthese von Asparagin

Asparagin wird durch eine Amidierungsreaktion gebildet.

  • Katalysiert durch Asparagin-Synthetase
  • Bildung von Asparagin aus Aspartat

Pyruvat-Biosynthesefamilie

Übersicht

Alanin, Valin und Leucin haben Pyruvat Pyruvat Glykolyse als gemeinsamen Metaboliten. Alanin ist die einzige Aminosäure Aminosäure Grundlagen der Aminosäuren dieser Gruppe, die vom menschlichen Organismus gebildet werden kann.

Synthese von Alanin

Alanin wird in zwei Schritten gebildet.

  1. Umwandlung von α-Ketoglutarat in Glutamat:
    • Katalyse durch Glutamatdehydrogenase
    • Verwendung von Ammoniak und NADH
  2. Übertragung einer Aminogruppe von Glutamat auf Pyruvat Pyruvat Glykolyse zur Bildung von Alanin:

Phosphoenolpyruvat-Biosynthesefamilie

Übersicht

Phosphoenolpyruvat ist der gemeinsame Metabolit der aromatischen Aminosäuren Phenylalanin, Tryptophan und Tyrosin bei ihrer Synthese in pflanzlichen Organismen. Phenylalanin und Tryptophan sind essenzielle Aminosäuren, Tyrosin ist eine nicht-essenzielle Aminosäure Aminosäure Grundlagen der Aminosäuren.

Synthese von Tyrosin

Phenylalanin dient als Vorläufer für Tyrosin

  • Katalyse der Reaktion durch die Phenylalanin-Hydroxylase.
  • Mangel an Phenylalanin-Hydroxylase führt zu einer Phenylketonurie Phenylketonurie Störungen des Aminosäurestoffwechsels.
  • Tyrosin ist die Vorstufe für wichtige Neurotransmitter (Gruppe der Katecholamine):
    • Dopamin
    • Noradrenalin
    • Adrenalin
Die Umwandlung von L-Phenylalanin in L-Tyrosin

Der erste Schritt zeigt die Umwandlung von L-Phenylalanin zu L-Tyrosin.
Tyrosin und Phenylalanin sind Vorläufer einer Reihe wichtiger Neurotransmitter.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Klinische Relevanz

  • Phenylketonurie Phenylketonurie Störungen des Aminosäurestoffwechsels (PKU): Defekt der Phenylalanin-Hydroxylase, der die Umwandlung von Phenylalanin zu Tyrosin beeinträchtigt und zur Akkumulation von Phenylalanin führt. Klinisch zeigt sich eine psychomotorische Entwicklungsverzögerung und Krampfanfälle Krampfanfälle Krampfanfälle im Kindesalter, der Schweiß hat oft einen muffigen Geruch. Abhilfe verschafft eine Phenyalanin-arme Ernährung.
  • Ahornsirupkrankheit Ahornsirupkrankheit Störungen des Aminosäurestoffwechsels: Defekt des α-Ketosäure-Dehydrogenase-Komplexes verzweigtkettiger Aminosäuren, der zur Akkumulation dieser Aminosäuren führt. Die Folge sind neurologische Schäden, nach Ahornsirup riechender Urin und Dystonie Dystonie Dystonie. Die Therapie besteht in der Vermeidung von verzweigtkettigen Aminosäuren. In schweren Fällen kann eine Lebertransplantation erforderlich sein.
  • Homocystinurie: Defekt der Cystathionin-β-Synthase, der zu einer Akkumulation von Homocystein führt. Mögliche Symptome sind Flush, Retardierung, Linsenluxation, Gefäßerkrankungen und Osteoporose Osteoporose Osteoporose. Therapeutisch wird eine spezielle Diät empfohlen.
  • Alkaptonurie: Mangel an Homogentisat-Dioxygenase, der den normalen Abbau von Tyrosin zu Fumarat beeinträchtigt. Es resultiert eine bläulich-schwarze Verfärbung (Ochronose) des Bindegewebes sowie Arthrose Arthrose Arthrose und die Verkalkungen verschiedener Gewebe. Es gibt derzeit keine Therapie der Alkaptonurie, jedoch bleibt die Lebenserwartung unbeeinträchtigt.

Quellen

  1. Reitzer, L. (2009). Amino acid synthesis. In: Encyclopedia of Microbiology, 3. Aufl. Academic Press, S. 1–17. https://doi.org/10.1016/B978-012373944-5.00063-8 .
  2. Rose A. J. (2019). Amino acid nutrition and metabolism in health and disease. Nutrients 11:2623. https://doi.org/103390/nu11112623 .
  3. Young V. R. (2000). Protein and amino acids. In: Gershwin M.E., German J.B., Keen CL (Eds.), Nutrition and Immunology. Totowa, NJ: Humana Press. https://doi.org/10.1007/978-1-59259-709-3_5
  4. Hou, Y., Wu, G. (2018). Nutritionally essential amino acids. Advances in Nutrition 9:849–851. https://doi.org/10.1093/advances/nmy054.
  5. Püschel G, Kühn H, Kietzmann T, Höhne W, Christ B, Doenecke D, Koolman J. (2018). Taschenlehrbuch Biochemie. 2. Auflage. Thieme-Verlag. doi:10.1055/b-006-163310
  6. Suttorp N, Möckel M, Siegmund B, Dietel M. (2020). Harrisons Innere Medizin. Ed. 20. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag. doi:10.1055/b000000107

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Simon Veiser

Simon Veiser beschäftigt sich seit 2010 nicht nur theoretisch mit IT Service Management und ITIL, sondern auch als leidenschaftlicher Berater und Trainer. In unterschiedlichsten Projekten definierte, implementierte und optimierte er erfolgreiche IT Service Management Systeme. Dabei unterstützte er das organisatorische Change Management als zentralen Erfolgsfaktor in IT-Projekten. Simon Veiser ist ausgebildeter Trainer (CompTIA CTT+) und absolvierte die Zertifizierungen zum ITIL v3 Expert und ITIL 4 Managing Professional.

Dr. Frank Stummer

Dr. Frank Stummer ist Gründer und CEO der Digital Forensics GmbH und seit vielen Jahren insbesondere im Bereich der forensischen Netzwerkverkehrsanalyse tätig. Er ist Mitgründer mehrerer Unternehmen im Hochtechnologiebereich, u.a. der ipoque GmbH und der Adyton Systems AG, die beide von einem Konzern akquiriert wurden, sowie der Rhebo GmbH, einem Unternehmen für IT-Sicherheit und Netzwerküberwachung im Bereich Industrie 4.0 und IoT. Zuvor arbeitete er als Unternehmensberater für internationale Großkonzerne. Frank Stummer studierte Betriebswirtschaft an der TU Bergakademie Freiberg und promovierte am Fraunhofer Institut für System- und Innovationsforschung in Karlsruhe.

Sobair Barak

Sobair Barak hat einen Masterabschluss in Wirtschaftsingenieurwesen absolviert und hat sich anschließend an der Harvard Business School weitergebildet. Heute ist er in einer Management-Position tätig und hat bereits diverse berufliche Auszeichnungen erhalten. Es ist seine persönliche Mission, in seinen Kursen besonders praxisrelevantes Wissen zu vermitteln, welches im täglichen Arbeits- und Geschäftsalltag von Nutzen ist.

Wolfgang A. Erharter

Wolfgang A. Erharter ist Managementtrainer, Organisationsberater, Musiker und Buchautor. Er begleitet seit über 15 Jahren Unternehmen, Führungskräfte und Start-ups. Daneben hält er Vorträge auf Kongressen und Vorlesungen in MBA-Programmen. 2012 ist sein Buch „Kreativität gibt es nicht“ erschienen, in dem er mit gängigen Mythen aufräumt und seine „Logik des Schaffens“ darlegt. Seine Vorträge gestaltet er musikalisch mit seiner Geige.

Holger Wöltje

Holger Wöltje ist Diplom-Ingenieur (BA) für Informationstechnik und mehrfacher Bestseller-Autor. Seit 1996 hat er über 15.800 Anwendern in Seminaren und Work-shops geholfen, die moderne Technik produktiver einzusetzen. Seit 2001 ist Holger Wöltje selbstständiger Berater und Vortragsredner. Er unterstützt die Mitarbeiter von mittelständischen Firmen und Fortune-Global-500- sowie DAX-30-Unternehmen dabei, ihren Arbeitsstil zu optimieren und zeigt Outlook-, OneNote- und SharePoint-Nutzern, wie sie ihre Termine, Aufgaben und E-Mails in den Griff bekommen, alle wichtigen Infos immer elektronisch parat haben, im Team effektiv zusammenarbeiten, mit moderner Technik produktiver arbeiten und mehr Zeit für das Wesentliche gewinnen.

Frank Eilers

Frank Eilers ist Keynote Speaker zu den Zukunftsthemen Digitale Transformation, Künstliche Intelligenz und die Zukunft der Arbeit. Er betreibt seit mehreren Jahren den Podcast „Arbeitsphilosophen“ und übersetzt komplexe Zukunftsthemen für ein breites Publikum. Als ehemaliger Stand-up Comedian bringt Eilers eine ordentliche Portion Humor und Lockerheit mit. 2017 wurde er für seine Arbeit mit dem Coaching Award ausgezeichnet.

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Yasmin Kardi ist zertifizierter Scrum Master, Product Owner und Agile Coach und berät neben ihrer Rolle als Product Owner Teams und das höhere Management zu den Themen agile Methoden, Design Thinking, OKR, Scrum, hybrides Projektmanagement und Change Management.. Zu ihrer Kernkompetenz gehört es u.a. internationale Projekte auszusteuern, die sich vor allem auf Produkt-, Business Model Innovation und dem Aufbau von Sales-Strategien fokussieren.

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Leon Chaudhari ist ein gefragter Marketingexperte, Inhaber mehrerer Unternehmen im Kreativ- und E-Learning-Bereich und Trainer für Marketingagenturen, KMUs und Personal Brands. Er unterstützt seine Kunden vor allem in den Bereichen digitales Marketing, Unternehmensgründung, Kundenakquise, Automatisierung und Chat Bot Programmierung. Seit nun bereits sechs Jahren unterrichtet er online und gründete im Jahr 2017 die „MyTeachingHero“ Akademie.

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Als akkreditierter Trainer für PRINCE2® und weitere international anerkannte Methoden im Projekt- und Portfoliomanagement gibt Andreas Ellenberger seit Jahren sein Methodenwissen mit viel Bezug zur praktischen Umsetzung weiter. In seinen Präsenztrainings geht er konkret auf die Situation der Teilnehmer ein und erarbeitet gemeinsam Lösungsansätze für die eigene Praxis auf Basis der Theorie, um Nachhaltigkeit zu erreichen. Da ihm dies am Herzen liegt, steht er für Telefoncoachings und Prüfungen einzelner Unterlagen bzgl. der Anwendung gern zur Verfügung.

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Alexander Plath ist seit über 30 Jahren im Verkauf und Vertrieb aktiv und hat in dieser Zeit alle Stationen vom Verkäufer bis zum Direktor Vertrieb Ausland und Mediensprecher eines multinationalen Unternehmens durchlaufen. Seit mehr als 20 Jahren coacht er Führungskräfte und Verkäufer*innen und ist ein gefragter Trainer und Referent im In- und Ausland, der vor allem mit hoher Praxisnähe, Humor und Begeisterung überzeugt.

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