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Cephalosporine

Cephalosporine

Cephalosporine sind eine Gruppe von bakteriziden Beta-Lactam-Antibiotika (ähnlich den Penicillinen), die über eine Behinderung der bakteriellen Zellwandsynthese wirken, was letztendlich zum Zelltod Zelltod Zellschäden und Zelltod führt. Cephalosporine sind nach Generationen klassifiziert und alle Arzneimittelnamen beginnen mit „cef-“ oder „ceph-“. Cephalosporine haben im Vergleich zu den meisten Penicillinen eine erhöhte antimikrobielle Aktivität und sind wirksamer gegen Enterobacteriaceae ; einige Medikamente sind auch gegen Pseudomonas Pseudomonas Pseudomonas und/oder anaerobe Spezies wirksam. Cephalosporine werden häufig zur Behandlung von Haut-, Weichgewebe-, Knochen-, Lungen-, Harnwegs-, intraabdominalen und Beckeninfektionen verwendet, die durch sensitive Organismen verursacht werden.

Aktualisiert: 21.06.2023

Redaktionelle Verantwortung: Stanley Oiseth, Lindsay Jones, Evelin Maza

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Chemische Struktur

Cephalosporin-Struktur

Cephalosporine gehören zu den Beta-Lactam-Antibiotika und bestehen aus:

  • Einem Beta-Lactam-Ring: ein 4-gliedriger Ring mit 2 Kohlenstoffatomen (α- und β-Kohlenstoff), einem Stickstoff und einer Carbonylgruppe (ein Kohlenstoff, der doppelt an Sauerstoff gebunden ist)
    • Gruppe, die für antibakterielle Aktivität verantwortlich ist
    • Kann durch Beta-Lactamasen, die von bestimmten resistenten Bakterien produziert werden, hydrolysiert (d. h. abgebaut) werden
    • Bei Bruch des Beta-Lactam-Rings verliert das Medikament seine antibakteriellen Eigenschaften.
    • Alle Beta-Lactame enthalten einen Beta-Lactam-Ring.
  • Einer Seitenkette (R-Gruppe):
    • Gebunden an den α-Kohlenstoff im Beta-Lactam-Ring
    • Unterscheidet Cephalosporine voneinander
    • Verantwortlich für einzigartige Pharmakokinetik Pharmakokinetik Pharmakokinetik und Pharmakodynamik und Wirkungsspektren
    • Bestimmte Strukturen können die Hydrolyse des Beta-Lactam-Rings durch Beta-Lactamasen sterisch hemmen.
  • Einem 6-gliedrigen Ring, der sowohl Schwefel als auch Stickstoff enthält, mit einer zweiten R-Gruppe
Struktur von Beta-Lactamen

Struktur von Beta-Lactamen:
Alle Beta-Lactam-Antibiotika enthalten den gleichen 4-gliedrigen „Beta-Lactam“-Ring (rot hervorgehoben). Dieser Ring ist für die antibakteriellen Eigenschaften der Wirkstoffe verantwortlich, da er die Region ist, die an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet und diese hemmt. Die PBPs katalysieren die Bildung der Zellwand, indem sie Querverbindungen zwischen den Peptidketten in den Peptidoglykanmolekülen erzeugen; PBPs bilden diese Querverbindungen zwischen Acyl-D-Ala-D-Ala-Peptiden, die eine ähnliche Struktur wie der Beta-Lactam-Ring aufweisen.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wirkmechanismus und Resistenzentwicklung

Alle Beta-Lactame, einschließlich Cephalosporine, üben ihre Wirkung durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese aus.

Hintergrund: Aufbau von Zellwänden

  • Bakterielle Zellwände enthalten Peptidoglykanketten (große, dicke Schichten bei grampositiven Organismen und relativ kleinere/dünnere Schichten bei gramnegativen Organismen).
  • Peptidoglykanketten bestehen aus:
    • Einer Zucker-Kette mit 2 abwechselnden Zuckern:
      • N-Acetylmuraminsäure (NAM)
      • N-Acetylglucosamin (NAG)
    • Kurzen Oligopeptiden, die von den NAM-Zuckern abzweigen
  • Die kurzen Peptide Peptide Proteine und Peptide bilden Brücken zwischen den benachbarten Peptidoglykanketten und bilden so eine Netzstruktur.
Aufbau bakterieller Zellwände Cephalosporine

Aufbau bakterieller Zellwände

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wirkmechanismus

Alle Beta-Lactame wirken, indem sie irreversibel an die PBPs binden und diese inhibieren → Beta-Lactam-Antibiotika hemmen die Zellwandsynthese.

Penicillin-binding protein (PBP) forms cross-linked bridges between adjacent peptidoglycan chains (1)

(1) Penicillin-bindendes Protein (PBP), das vernetzte Brücken zwischen benachbarten Peptidoglykanketten bildet

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0
(2) Penicillin-binding protein (PBP) forming cross-linked bridges between adjacent peptidoglycan chains

(2) Penicillin-bindendes Protein (PBP), das vernetzte Brücken zwischen benachbarten Peptidoglykanketten bildet

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0
(3) Penicillin-binding protein (PBP) forming cross-linked bridges between adjacent peptidoglycan chains

(3) Penicillin-bindendes Protein (PBP), das vernetzte Brücken zwischen benachbarten Peptidoglykanketten bildet

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0
Presence of a beta-lactam antibiotic, irreversibly binding and inhibiting PBP

Vorhandensein eines Beta-Lactam-Antibiotikums, das irreversibel an das PBP bindet und es somit inhibiert, sodass keine neuen Quervernetzungen mehr gebildet werden können:
Wirksame Hemmung der weiteren Zellwandsynthese, die letztendlich zum Zelltod führt

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Bakterizide Aktivität

Beta-Lactame, einschließlich Cephalosporine, wirken bakterizid (und nicht bakteriostatisch).

  • Bakterielle Zellwand ist überlebensnotwendig → bei Fehlen wird der Zelltod Zelltod Zellschäden und Zelltod eingeleitet
  • Bei der Replikation stoßen die Bakterien ihre Zellwände ab.
  • In Anwesenheit von Beta-Lactamen sind Bakterien jedoch nicht in der Lage, eine neue Zellwand zu bilden.
  • Bakterien können sich nicht effektiv teilen und die verbleibende Zelle stirbt ab.
Bakterien, die versuchen, sich in Gegenwart von Penicillin zu teilen

Bakterium, das versucht, sich in Gegenwart von Penicillin zu teilen:
Das Bakterium stößt seine Wand ab und wird zu einem Sphäroplasten. Der Sphäroplast ist nicht in der Lage zu überleben und autokatalysiert (stirbt).

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Resistenzentwicklung

Bakterien nutzen 3 primäre Mechanismen, wodurch sie gegenüber Cephalosporinen resistent sind:

  • Resistenz durchBeta-Lactamase (Cephalosporine sind unwirksam):
    • Beta-Lactamase ist ein Enzym, das den Beta-Lactam-Ring spaltet und das Antibiotikum inaktiviert.
    • Bei einer Cephalosporinresistenz sind Cephalosporinasen beteiligt.
    • Kann sowohl von grampositiven als auch gramnegativen Organismen produziert werden
    • Wird nur in Gegenwart eines Antibiotikums freigesetzt
    • Häufigster Resistenzmechanismus
    • Die meisten gramnegativen Stäbchen besitzen ein Beta-Lactamase-Gen.
  • PBP-vermittelte Resistenz (↓ Cephalosporin-Bindung an PBPs) :
    • Mutationen in PBPs → ↓ Affinität von Cephalosporinen zu PBP
    • Trotz der Mutationen können diese PBPs eine Zellwand bilden.
  • Porin-vermittelte Resistenz (↓ Cephalosporin-Aufnahme) :
    • Cephalosporine dringen in Bakterien durch Kanäle in den Zellwänden ein, die Porine genannt werden.
    • Bakterien können Porinproduktion vermindern → ↓ Antibiotikakonzentration innerhalb der Zelle → Antibiotikaresistenz
    • Häufiger Resistenzmechanismus bei Pseudomonas Pseudomonas Pseudomonas aeruginosa

Beta-Lactamase-resistente Medikamente

  • Einige Medikamente können Beta-Lactamasen umgehen, indem sie als Beta-Lactamase-Hemmer wirken.
  • Beta-Lactamase-Hemmer können mit Beta-Lactamase-empfindlichen Cephalosporinen kombiniert werden, um deren Aktivität zu verstärken.
  • Beta-Lactamase-Hemmer umfassen:
    • Tazobactam
    • Avibactam
    • Clavulansäure (nicht in Kombination mit Cephalosporinen erhältlich)
    • Sulbactam (nicht in Kombination mit Cephalosporinen erhältlich)

Pharmakokinetik

Resorption und Halbwertszeit

  • Orale Cephalosporine werden schnell resorbiert.
  • Halbwertszeiten sind in der Regel kurz.
    • Die meisten Cephalosporine haben eine Halbwertszeit < 1 Stunde und sollten bei Personen mit normaler Nierenfunktion etwa 2-4 mal täglich eingenommen werden.
    • Cephalosporine mit längerer Halbwertszeit:
      • Ceftriaxon (alle 24 Stunden)

Verteilung

  • Alle Cephalosporine erreichen therapeutische Wirkspiegel in:
  • Eindringen über die Blut-Hirn-Schranke Blut-Hirn-Schranke Nervensystem: Histologie in den Liquor:
    • 1. und 2. Generation: geringfügig
    • 3. und 4. Generation (insbesondere Ceftriaxon, Cefotaxim, Ceftazidim, Cefepim): Sehr gute ZNS-Gängigkeit, Gabe bei Meningitis Meningitis Meningitis
  • Die Proteinbindung variiert erheblich zwischen den Wirkstoffen:
    • < 20 %: Cefalexin, Ceftazidim, Cefepim, Ceftolozan-Tazobactam, Ceftarolin
    • 20‒80 % : Cefuroxim, Cefoxitin
    • > 80%: Cefazolin, Cefotetan, Ceftriaxon

Elimination

  • Hauptsächlich renal
  • Alle Cephalosporine außer Ceftriaxon erfordern bei Nierenversagen eine Dosisanpassung.

Ceftriaxon-Fällung

Daher sollte Ceftriaxon nicht rekonstituiert/direkt mit kalziumhaltigen Produkten wie Ringer-Laktat oder totaler parenteraler Ernährung gemischt werden.

Klassifikation

Cephalosporine werden im Allgemeinen nach Generationen eingeteilt, wobei die Wirkstoffe der 1. Generation die ältesten in dieser Klasse sind. Einige der am häufigsten verwendeten Medikamente sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle: Klassifikation der Cephalosporine
Generation Parenterale Wirkstoffe Orale Wirkstoffe
1. Generation Cefazolin Cefalexin
2. Generation
  • Cefuroxim
 Cefuroxim, Cefotiam
3. Generation
  • Ceftriaxon
  • Cefotaxim
  • Ceftazidim
  • Ceftibuten
  • Cefixim
4. Generation Cefepim Keine
5. Generation und erweiterte Kombinationen
  • Ceftarolin
  • Ceftolozan
  • Ceftolozan-Tazobactam
  • Ceftazidim-Avibactam
 Keine

Indikationen

Aktivitätsspektrum

Tabelle: Wirkungsspektrum von Cephalosporinen
Wirkstoffe Gram-positive Kokken Gram-negative Stäbchen Gram-negative Kokken Anaerobier
Streptokokken Streptokokken Streptococcus, Methicillin-sensibler Staphylococcus Staphylococcus Staphylococcus aureus (MSSA) SPACE-Organismen Pseudomonas Pseudomonas Pseudomonas Neisseria Neisseria Neisseria spp Peptostreptokokken
1. Generation
  • Cefalexin
  • Cefazolin
 x X* x
2. Generation
  • Cefuroxim
  • Cefotiam
 x x X** X +
3. Generation
  • Ceftriaxon
  • Cefotaxim
  • Ceftazidim
 x x X ++ x x
4. Generation
  • Cefepim
 x x x x X +
5. Generation und Kombinationen:
  • Ceftarolin
  • Ceftolozan-Tazobactam
  • Ceftazidim-Avibactam
 x x x x X +

SPACE-Organismen(gramnegative Bakterien, die induzierbare, chromosomale AmpC Beta-Laktamase-Gene besitzen): Serratia marcescens, Proteus mirabilis, Acinetobacter spp., Citrobacter spp. und Enterobacter spp.
*Nur nicht-Beta-Lactamase-produzierende Spezies
**Nur Cephamycine: Cefoxitin und Cefotetan
+Cefoxitin und Ceftolozan-Tazobactam wirken auch gegen „anaerobe Bacteroides unterhalb des Zwerchfells“
++Nur Ceftazidim

Klinische Anwendung

Cephalosporine werden zur Behandlung von Infektionen angewendet, die durch sensitive Organismen verursacht werden, einschließlich:

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Nebenwirkungen

Allergische Reaktionen sind die häufigsten Nebenwirkungen.

Kontraindikationen

  • Alle Cephalosporine:
  • Ceftriaxon-spezifische Kontraindikationen:
  • Besondere Vorsicht bei:
    • Personen mit erhöhtem INR
    • Anderen Penicillinallergien
    • Epilepsie Epilepsie Epilepsie
    • Nierenfunktionsstörung

Vergleich der Antibiotikaklassen

Vergleich nach Wirkmechanismen

Antibiotika können auf verschiedene Arten klassifiziert werden. Eine Möglichkeit besteht darin, sie nach ihrem Wirkmechanismus zu klassifizieren:

Tabelle: Antibiotika klassifiziert nach primärem Wirkmechanismus
Mechanismus Antibiotikaklassen
Hemmstoffe der bakteriellen Zellwandsynthese
Bakterielle Proteinsynthesehemmer
Wirkstoffe, die gegen DNA DNA Die Desoxyribonukleinsäure – Aufbau, Struktur und verschiedene Arten der DNA und/oder Folat Folat Folsäure und Vitamin B12 wirken
Antimykobakterielle Wirkstoffe Antimykobakterielle Wirkstoffe Antimykobakterielle Wirkstoffe
  • Antituberkulotika
  • Antilepra-Mittel
  • Atypische mykobakterielle Wirkstoffe

Vergleich nach Erregerspektrum

Verschiedene Antibiotika weisen unterschiedliche Wirkungsstärken gegen verschiedene Bakterien auf. In der folgenden Tabelle sind die Antibiotika aufgeführt, die gegen 3 wichtige Bakterienklassen wirksam sind, darunter grampositive Kokken, gramnegative Stäbchen und Anaerobier.

Tabelle zur Antibiotika-Empfindlichkeit

Antibiotikaempfindlichkeit:
Diagramm zum Vergleich der mikrobiellen Abdeckung verschiedener Antibiotika für grampositive Kokken, gramnegative Stäbchen und Anaerobier.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Quellen

  1. McCormack, J., Lalji, F. (2019). The “best” antibiotic sensitivity chart. https://therapeuticseducation.org/sites/therapeuticseducation.org/files/Antibiotic_Sensitivity_FINAL_Nov_2019.pdf  (Zugriff am 12. Juli 2021).
  2. Letourneau, A.R. (2019). Beta-lactam antibiotics: Mechanisms of action and resistance and adverse effects. In Bloom, A. (Ed.), UpToDate. https://www.uptodate.com/contents/beta-lactam-antibiotics-mechanisms-of-action-and-resistance-and-adverse-effects (Zugriff am 20. Mai 2021).
  3. Letourneau, A.R. (2019). Cephalosporins. In Bloom, A. (Ed.), UpToDate. https://www.uptodate.com/contents/cephalosporins (Zugriff am 20. Mai 2021).
  4. Bui, T., and Preuss, C.V. (2021). Cephalosporins. StatPearls. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK551517/ (Zugriff am 12. Juli 2021).
  5. Lexicomp, Inc. (2021). Drug Information Sheets, UpToDate (Zugriff am 12. Juli 2021):
  6. Gelbe Liste Pharmindex Cephalosporine, Autorin Ellen Reifferscheid, Stand 26.06.2018, https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffgruppen/cephalosporine#:~:text=Cephalosporine%20geh%C3%B6ren%20zu%20den%20Betalaktam,an%20unterschiedlichen%20Bindungsstellen%20modifiziert%20werden (Zugriff am 16. August 2022).

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Tahere
Tahere S.
Medizinstudentin, Universität Jena
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Simon Veiser

Simon Veiser beschäftigt sich seit 2010 nicht nur theoretisch mit IT Service Management und ITIL, sondern auch als leidenschaftlicher Berater und Trainer. In unterschiedlichsten Projekten definierte, implementierte und optimierte er erfolgreiche IT Service Management Systeme. Dabei unterstützte er das organisatorische Change Management als zentralen Erfolgsfaktor in IT-Projekten. Simon Veiser ist ausgebildeter Trainer (CompTIA CTT+) und absolvierte die Zertifizierungen zum ITIL v3 Expert und ITIL 4 Managing Professional.

Dr. Frank Stummer

Dr. Frank Stummer ist Gründer und CEO der Digital Forensics GmbH und seit vielen Jahren insbesondere im Bereich der forensischen Netzwerkverkehrsanalyse tätig. Er ist Mitgründer mehrerer Unternehmen im Hochtechnologiebereich, u.a. der ipoque GmbH und der Adyton Systems AG, die beide von einem Konzern akquiriert wurden, sowie der Rhebo GmbH, einem Unternehmen für IT-Sicherheit und Netzwerküberwachung im Bereich Industrie 4.0 und IoT. Zuvor arbeitete er als Unternehmensberater für internationale Großkonzerne. Frank Stummer studierte Betriebswirtschaft an der TU Bergakademie Freiberg und promovierte am Fraunhofer Institut für System- und Innovationsforschung in Karlsruhe.

Sobair Barak

Sobair Barak hat einen Masterabschluss in Wirtschaftsingenieurwesen absolviert und hat sich anschließend an der Harvard Business School weitergebildet. Heute ist er in einer Management-Position tätig und hat bereits diverse berufliche Auszeichnungen erhalten. Es ist seine persönliche Mission, in seinen Kursen besonders praxisrelevantes Wissen zu vermitteln, welches im täglichen Arbeits- und Geschäftsalltag von Nutzen ist.

Wolfgang A. Erharter

Wolfgang A. Erharter ist Managementtrainer, Organisationsberater, Musiker und Buchautor. Er begleitet seit über 15 Jahren Unternehmen, Führungskräfte und Start-ups. Daneben hält er Vorträge auf Kongressen und Vorlesungen in MBA-Programmen. 2012 ist sein Buch „Kreativität gibt es nicht“ erschienen, in dem er mit gängigen Mythen aufräumt und seine „Logik des Schaffens“ darlegt. Seine Vorträge gestaltet er musikalisch mit seiner Geige.

Holger Wöltje

Holger Wöltje ist Diplom-Ingenieur (BA) für Informationstechnik und mehrfacher Bestseller-Autor. Seit 1996 hat er über 15.800 Anwendern in Seminaren und Work-shops geholfen, die moderne Technik produktiver einzusetzen. Seit 2001 ist Holger Wöltje selbstständiger Berater und Vortragsredner. Er unterstützt die Mitarbeiter von mittelständischen Firmen und Fortune-Global-500- sowie DAX-30-Unternehmen dabei, ihren Arbeitsstil zu optimieren und zeigt Outlook-, OneNote- und SharePoint-Nutzern, wie sie ihre Termine, Aufgaben und E-Mails in den Griff bekommen, alle wichtigen Infos immer elektronisch parat haben, im Team effektiv zusammenarbeiten, mit moderner Technik produktiver arbeiten und mehr Zeit für das Wesentliche gewinnen.

Frank Eilers

Frank Eilers ist Keynote Speaker zu den Zukunftsthemen Digitale Transformation, Künstliche Intelligenz und die Zukunft der Arbeit. Er betreibt seit mehreren Jahren den Podcast „Arbeitsphilosophen“ und übersetzt komplexe Zukunftsthemen für ein breites Publikum. Als ehemaliger Stand-up Comedian bringt Eilers eine ordentliche Portion Humor und Lockerheit mit. 2017 wurde er für seine Arbeit mit dem Coaching Award ausgezeichnet.

Yasmin Kardi

Yasmin Kardi ist zertifizierter Scrum Master, Product Owner und Agile Coach und berät neben ihrer Rolle als Product Owner Teams und das höhere Management zu den Themen agile Methoden, Design Thinking, OKR, Scrum, hybrides Projektmanagement und Change Management.. Zu ihrer Kernkompetenz gehört es u.a. internationale Projekte auszusteuern, die sich vor allem auf Produkt-, Business Model Innovation und dem Aufbau von Sales-Strategien fokussieren.

Leon Chaudhari

Leon Chaudhari ist ein gefragter Marketingexperte, Inhaber mehrerer Unternehmen im Kreativ- und E-Learning-Bereich und Trainer für Marketingagenturen, KMUs und Personal Brands. Er unterstützt seine Kunden vor allem in den Bereichen digitales Marketing, Unternehmensgründung, Kundenakquise, Automatisierung und Chat Bot Programmierung. Seit nun bereits sechs Jahren unterrichtet er online und gründete im Jahr 2017 die „MyTeachingHero“ Akademie.

Andreas Ellenberger

Als akkreditierter Trainer für PRINCE2® und weitere international anerkannte Methoden im Projekt- und Portfoliomanagement gibt Andreas Ellenberger seit Jahren sein Methodenwissen mit viel Bezug zur praktischen Umsetzung weiter. In seinen Präsenztrainings geht er konkret auf die Situation der Teilnehmer ein und erarbeitet gemeinsam Lösungsansätze für die eigene Praxis auf Basis der Theorie, um Nachhaltigkeit zu erreichen. Da ihm dies am Herzen liegt, steht er für Telefoncoachings und Prüfungen einzelner Unterlagen bzgl. der Anwendung gern zur Verfügung.

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Zach Davis ist studierter Betriebswirt und Experte für Zeitintelligenz und Zukunftsfähigkeit. Als Unternehmens-Coach hat er einen tiefen Einblick in über 80 verschiedene Branchen erhalten. Er wurde 2011 als Vortragsredner des Jahres ausgezeichnet und ist bis heute als Speaker gefragt. Außerdem ist Zach Davis Autor von acht Büchern und Gründer des Trainingsinstituts Peoplebuilding.

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Alexander Plath ist seit über 30 Jahren im Verkauf und Vertrieb aktiv und hat in dieser Zeit alle Stationen vom Verkäufer bis zum Direktor Vertrieb Ausland und Mediensprecher eines multinationalen Unternehmens durchlaufen. Seit mehr als 20 Jahren coacht er Führungskräfte und Verkäufer*innen und ist ein gefragter Trainer und Referent im In- und Ausland, der vor allem mit hoher Praxisnähe, Humor und Begeisterung überzeugt.

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