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Cephalosporine

Cephalosporine sind eine Gruppe von bakteriziden Beta-Lactam-Antibiotika (ähnlich den Penicillinen), die über eine Behinderung der bakteriellen Zellwandsynthese wirken, was letztendlich zum Zelltod führt. Cephalosporine sind nach Generationen klassifiziert und alle Arzneimittelnamen beginnen mit „cef-“ oder „ceph-“. Cephalosporine haben im Vergleich zu den meisten Penicillinen eine erhöhte antimikrobielle Aktivität und sind wirksamer gegen Enterobacteriaceae ; einige Medikamente sind auch gegen Pseudomonas und/oder anaerobe Spezies wirksam. Cephalosporine werden häufig zur Behandlung von Haut-, Weichgewebe-, Knochen-, Lungen-, Harnwegs-, intraabdominalen und Beckeninfektionen verwendet, die durch sensitive Organismen verursacht werden.

Aktualisiert: Oct 6, 2022

Chemische Struktur

Cephalosporin-Struktur

Cephalosporine gehören zu den Beta-Lactam-Antibiotika und bestehen aus:

  • Einem Beta-Lactam-Ring: ein 4-gliedriger Ring mit 2 Kohlenstoffatomen (α- und β-Kohlenstoff), einem Stickstoff und einer Carbonylgruppe (ein Kohlenstoff, der doppelt an Sauerstoff gebunden ist)
    • Gruppe, die für antibakterielle Aktivität verantwortlich ist
    • Kann durch Beta-Lactamasen, die von bestimmten resistenten Bakterien produziert werden, hydrolysiert (d. h. abgebaut) werden
    • Bei Bruch des Beta-Lactam-Rings verliert das Medikament seine antibakteriellen Eigenschaften.
    • Alle Beta-Lactame enthalten einen Beta-Lactam-Ring.
  • Einer Seitenkette (R-Gruppe):
    • Gebunden an den α-Kohlenstoff im Beta-Lactam-Ring
    • Unterscheidet Cephalosporine voneinander
    • Verantwortlich für einzigartige Pharmakokinetik und Wirkungsspektren
    • Bestimmte Strukturen können die Hydrolyse des Beta-Lactam-Rings durch Beta-Lactamasen sterisch hemmen.
  • Einem 6-gliedrigen Ring, der sowohl Schwefel als auch Stickstoff enthält, mit einer zweiten R-Gruppe
Struktur von Beta-Lactamen

Struktur von Beta-Lactamen:
Alle Beta-Lactam-Antibiotika enthalten den gleichen 4-gliedrigen „Beta-Lactam“-Ring (rot hervorgehoben). Dieser Ring ist für die antibakteriellen Eigenschaften der Wirkstoffe verantwortlich, da er die Region ist, die an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) bindet und diese hemmt. Die PBPs katalysieren die Bildung der Zellwand, indem sie Querverbindungen zwischen den Peptidketten in den Peptidoglykanmolekülen erzeugen; PBPs bilden diese Querverbindungen zwischen Acyl-D-Ala-D-Ala-Peptiden, die eine ähnliche Struktur wie der Beta-Lactam-Ring aufweisen.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wirkmechanismus und Resistenzentwicklung

Alle Beta-Lactame, einschließlich Cephalosporine, üben ihre Wirkung durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese aus.

Hintergrund: Aufbau von Zellwänden

  • Bakterielle Zellwände enthalten Peptidoglykanketten (große, dicke Schichten bei grampositiven Organismen und relativ kleinere/dünnere Schichten bei gramnegativen Organismen).
  • Peptidoglykanketten bestehen aus:
    • Einer Zucker-Kette mit 2 abwechselnden Zuckern:
      • N-Acetylmuraminsäure (NAM)
      • N-Acetylglucosamin (NAG)
    • Kurzen Oligopeptiden, die von den NAM-Zuckern abzweigen
  • Die kurzen Peptide bilden Brücken zwischen den benachbarten Peptidoglykanketten und bilden so eine Netzstruktur.
    • Vernetzte Brücken sind für die Peptidoglykan- (und damit Zellwand-)Struktur notwendig.
    • Penicillin-bindende Proteine (PBPs) sind Enzyme, die diese vernetzten Brücken bilden.
Aufbau bakterieller Zellwände Cephalosporine

Aufbau bakterieller Zellwände

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wirkmechanismus

Alle Beta-Lactame wirken, indem sie irreversibel an die PBPs binden und diese inhibieren → Beta-Lactam-Antibiotika hemmen die Zellwandsynthese.

Bakterizide Aktivität

Beta-Lactame, einschließlich Cephalosporine, wirken bakterizid (und nicht bakteriostatisch).

  • Bakterielle Zellwand ist überlebensnotwendig → bei Fehlen wird der Zelltod eingeleitet
  • Bei der Replikation stoßen die Bakterien ihre Zellwände ab.
  • In Anwesenheit von Beta-Lactamen sind Bakterien jedoch nicht in der Lage, eine neue Zellwand zu bilden.
  • Bakterien können sich nicht effektiv teilen und die verbleibende Zelle stirbt ab.
Bakterien, die versuchen, sich in Gegenwart von Penicillin zu teilen

Bakterium, das versucht, sich in Gegenwart von Penicillin zu teilen:
Das Bakterium stößt seine Wand ab und wird zu einem Sphäroplasten. Der Sphäroplast ist nicht in der Lage zu überleben und autokatalysiert (stirbt).

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Resistenzentwicklung

Bakterien nutzen 3 primäre Mechanismen, wodurch sie gegenüber Cephalosporinen resistent sind:

  • Resistenz durch Beta-Lactamase (Cephalosporine sind unwirksam):
    • Beta-Lactamase ist ein Enzym, das den Beta-Lactam-Ring spaltet und das Antibiotikum inaktiviert.
    • Bei einer Cephalosporinresistenz sind Cephalosporinasen beteiligt.
    • Kann sowohl von grampositiven als auch gramnegativen Organismen produziert werden
    • Wird nur in Gegenwart eines Antibiotikums freigesetzt
    • Häufigster Resistenzmechanismus
    • Die meisten gramnegativen Stäbchen besitzen ein Beta-Lactamase-Gen.
  • PBP-vermittelte Resistenz (↓ Cephalosporin-Bindung an PBPs) :
    • Mutationen in PBPs → ↓ Affinität von Cephalosporinen zu PBP
    • Trotz der Mutationen können diese PBPs eine Zellwand bilden.
  • Porin-vermittelte Resistenz (↓ Cephalosporin-Aufnahme) :
    • Cephalosporine dringen in Bakterien durch Kanäle in den Zellwänden ein, die Porine genannt werden.
    • Bakterien können Porinproduktion vermindern → ↓ Antibiotikakonzentration innerhalb der Zelle → Antibiotikaresistenz
    • Häufiger Resistenzmechanismus bei Pseudomonas aeruginosa

Beta-Lactamase-resistente Medikamente

  • Einige Medikamente können Beta-Lactamasen umgehen, indem sie als Beta-Lactamase-Hemmer wirken.
  • Beta-Lactamase-Hemmer können mit Beta-Lactamase-empfindlichen Cephalosporinen kombiniert werden, um deren Aktivität zu verstärken.
  • Beta-Lactamase-Hemmer umfassen:
    • Tazobactam
    • Avibactam
    • Clavulansäure (nicht in Kombination mit Cephalosporinen erhältlich)
    • Sulbactam (nicht in Kombination mit Cephalosporinen erhältlich)

Pharmakokinetik

Resorption und Halbwertszeit

  • Orale Cephalosporine werden schnell resorbiert.
  • Halbwertszeiten sind in der Regel kurz.
    • Die meisten Cephalosporine haben eine Halbwertszeit < 1 Stunde und sollten bei Personen mit normaler Nierenfunktion etwa 2-4 mal täglich eingenommen werden.
    • Cephalosporine mit längerer Halbwertszeit:
      • Ceftriaxon (alle 24 Stunden)

Verteilung

  • Alle Cephalosporine erreichen therapeutische Wirkspiegel in:
    • Pleuraflüssigkeit
    • Perikardflüssigkeit
    • Peritonealflüssigkeit
    • Synovialflüssigkeit
    • Urin
  • Eindringen über die Blut-Hirn-Schranke in den Liquor:
    • 1. und 2. Generation: geringfügig
    • 3. Generation (insbesondere Ceftriaxon): Sehr gute ZNS-Gängigkeit, Gabe bei Meningitis
  • Die Proteinbindung variiert erheblich zwischen den Wirkstoffen:
    • < 20 %: Cefalexin, Ceftazidim, Cefepim, Ceftolozan-Tazobactam, Ceftarolin
    • 20‒80 % : Cefuroxim, Cefoxitin
    • > 80%: Cefazolin, Cefotetan, Ceftriaxon

Elimination

  • Hauptsächlich renal
  • Alle Cephalosporine außer Ceftriaxon erfordern bei Nierenversagen eine Dosisanpassung.

Ceftriaxon-Fällung

  • Ceftriaxon kann in Gegenwart von Calcium, insbesondere in Lunge und Nieren, ausgefällt werden.

Daher sollte Ceftriaxon nicht rekonstituiert/direkt mit kalziumhaltigen Produkten wie Ringer-Laktat oder totaler parenteraler Ernährung gemischt werden.

Klassifikation

Cephalosporine werden im Allgemeinen nach Generationen eingeteilt, wobei die Wirkstoffe der 1. Generation die ältesten in dieser Klasse sind. Einige der am häufigsten verwendeten Medikamente sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Tabelle: Klassifikation der Cephalosporine
Generation Parenterale Wirkstoffe Orale Wirkstoffe
1. Generation Cefazolin Cefalexin
2. Generation
  • Cefuroxim
Cefuroxim, Cefotiam
3. Generation
  • Ceftriaxon
  • Cefotaxim
  • Ceftazidim
  • Ceftibuten
  • Cefixim
4. Generation Cefepim Keine
5. Generation und erweiterte Kombinationen
  • Ceftarolin
  • Ceftolozan
  • Ceftolozan-Tazobactam
  • Ceftazidim-Avibactam
Keine

Indikationen

Aktivitätsspektrum

Tabelle: Wirkungsspektrum von Cephalosporinen
Wirkstoffe Gram-positive Kokken Gram-negative Stäbchen Gram-negative Kokken Anaerobier
Streptokokken, Methicillin-sensibler Staphylococcus aureus (MSSA)
  • Escherichia coli
  • Klebsiella pneumoniae
  • Haemophilus influenzae
SPACE-Organismen Pseudomonas Neisseria spp Peptostreptokokken
1. Generation
  • Cefalexin
  • Cefazolin
x X* x
2. Generation
  • Cefuroxim
  • Cefotiam
x x X** X +
3. Generation
  • Ceftriaxon
  • Cefotaxim
  • Ceftazidim
x x X ++ x x
4. Generation
  • Cefepim
x x x x X +
5. Generation und Kombinationen:
  • Ceftarolin
  • Ceftolozan-Tazobactam
  • Ceftazidim-Avibactam
x x x x X +

SPACE-Organismen(gramnegative Bakterien, die induzierbare, chromosomale AmpC Beta-Laktamase-Gene besitzen): Serratia marcescens, Proteus mirabilis, Acinetobacter spp., Citrobacter spp. und Enterobacter spp.
*Nur nicht-Beta-Lactamase-produzierende Spezies
**Nur Cephamycine: Cefoxitin und Cefotetan
+Cefoxitin und Ceftolozan-Tazobactam wirken auch gegen „anaerobe Bacteroides unterhalb des Zwerchfells“
++Nur Ceftazidim

Klinische Anwendung

Cephalosporine werden zur Behandlung von Infektionen angewendet, die durch sensitive Organismen verursacht werden, einschließlich:

  • Präoperative Prophylaxe gegen Wundinfektionen (Cefazolin)
  • Haut- und Weichteilinfektionen
  • Knochen- und Gelenkinfektionen
  • Atemwegsinfektionen durch S. pneumoniae und S. pyogenes
    • Infektionen der oberen Atemwege, einschließlich Pharyngitis
    • Pneumonie
    • Exazerbation der Mukoviszidose
  • Otitis media durch sensitive Organismen
  • Harnwegsinfektionen aufgrund sensitiver gramnegativer Organismen, insbesondere Escherichia coli, Klebsiella oder Proteus spp.
  • Sepsis durch sensitive Organismen
  • Bakterielle Meningitis durch Enterobacteriaceae : Cephalosporine der 3. und 4. Generation (Therapie der Wahl)
  • Infektionen „unterhalb des Zwerchfells“: Cephalosporine der 3. Generation
    • Entzündliche Erkrankungen des Beckens
    • Endometritis
    • Neisseria gonorrhoeae

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Nebenwirkungen

Allergische Reaktionen sind die häufigsten Nebenwirkungen.

  • IgE-vermittelte allergische Reaktionen:
    • Auftreten mit Pruritus, Urtikaria, Angioödem, Hypotonie und/oder Anaphylaxie
    • Personen mit Penicillin-Allergien haben aufgrund von Kreuzreaktionen eher eine Cephalosporin-Allergie
      • Am häufigsten bei Cephalosporinen der 1. und 2. Generation aufgrund von Ähnlichkeiten der R-Gruppen
      • Cephalosporine der 3. bis 5. Generation zeigen eine geringere Kreuzreaktivität.
  • Dermatologische Reaktionen:
    • Morbilliformes Exanthem: ein makulopapulöser Ausschlag aufgrund einer Überempfindlichkeitsreaktion
    • Erythema multiforme: akut auftretende zielscheibenförmige Läsionen
    • Stevens-Johnson-Syndrom: stammbetontes Exanthem mit flächigen Hautablösungen und Beteiligung der Schleimhäute
  • Neurologische Reaktionen:
    • Krampfanfälle (Cefepim, insbesondere bei Niereninsuffizienz)
  • Gastrointestinale- und Leber-assoziierte Reaktionen:
    • Pseudomembranöse Kolitis
    • Suppression der Darmflora führt zu Vitamin-K-Mangel
    • Bildung von biliären Konkrementen und Cholelithiasis (Ceftriaxon, insbesondere bei Kindern)
  • Renale Reaktionen:
    • Cephalosporine können die renale Toxizität von Aminoglykosiden verstärken.
    • Glomerulonephritis wird in Verbindung mit allergischen Reaktionen beobachtet.
  • Hämatologische Reaktionen:
    • Hämolytische Anämie
    • Neutropenie
    • Thrombozytopenie

Kontraindikationen

  • Alle Cephalosporine:
    • Überempfindlichkeitsreaktionen
    • Anaphylaktische Reaktionen auf Penicilline
  • Ceftriaxon-spezifische Kontraindikationen:
    • Hyperbilirubinämie bei Neugeborenen (insbesondere bei Frühgeborenen)
    • Säuglinge < 28 Tage, die kalziumhaltige Produkte intravenös erhalten
  • Besondere Vorsicht bei:
    • Personen mit erhöhtem INR
    • Anderen Penicillinallergien
    • Epilepsie
    • Nierenfunktionsstörung

Vergleich der Antibiotikaklassen

Vergleich nach Wirkmechanismen

Antibiotika können auf verschiedene Arten klassifiziert werden. Eine Möglichkeit besteht darin, sie nach ihrem Wirkmechanismus zu klassifizieren:

Tabelle: Antibiotika klassifiziert nach primärem Wirkmechanismus
Mechanismus Antibiotikaklassen
Hemmstoffe der bakteriellen Zellwandsynthese
  • Penicilline
  • Cephalosporine
  • Carbapeneme
Bakterielle Proteinsynthesehemmer
  • Tetracycline
  • Makrolide
  • Ketolid
  • Lincosamide
  • Aminoglykoside
  • Linezolid
Wirkstoffe, die gegen DNA und/oder Folat wirken
  • Sulfonamide
  • Trimethoprim
  • Fluorchinolone
Antimykobakterielle Wirkstoffe
  • Antituberkulotika
  • Antilepra-Mittel
  • Atypische mykobakterielle Wirkstoffe

Vergleich nach Erregerspektrum

Verschiedene Antibiotika weisen unterschiedliche Wirkungsstärken gegen verschiedene Bakterien auf. In der folgenden Tabelle sind die Antibiotika aufgeführt, die gegen 3 wichtige Bakterienklassen wirksam sind, darunter grampositive Kokken, gramnegative Stäbchen und Anaerobier.

Tabelle zur Antibiotika-Empfindlichkeit

Antibiotikaempfindlichkeit:
Diagramm zum Vergleich der mikrobiellen Abdeckung verschiedener Antibiotika für grampositive Kokken, gramnegative Stäbchen und Anaerobier.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Quellen

  1. McCormack, J., Lalji, F. (2019). The “best” antibiotic sensitivity chart. https://therapeuticseducation.org/sites/therapeuticseducation.org/files/Antibiotic_Sensitivity_FINAL_Nov_2019.pdf  (Zugriff am 12. Juli 2021).
  2. Letourneau, A.R. (2019). Beta-lactam antibiotics: Mechanisms of action and resistance and adverse effects. In Bloom, A. (Ed.), UpToDate. https://www.uptodate.com/contents/beta-lactam-antibiotics-mechanisms-of-action-and-resistance-and-adverse-effects (Zugriff am 20. Mai 2021).
  3. Letourneau, A.R. (2019). Cephalosporins. In Bloom, A. (Ed.), UpToDate. https://www.uptodate.com/contents/cephalosporins (Zugriff am 20. Mai 2021).
  4. Bui, T., and Preuss, C.V. (2021). Cephalosporins. StatPearls. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK551517/ (Zugriff am 12. Juli 2021).
  5. Lexicomp, Inc. (2021). Drug Information Sheets, UpToDate (Zugriff am 12. Juli 2021):
  6. Gelbe Liste Pharmindex Cephalosporine, Autorin Ellen Reifferscheid, Stand 26.06.2018, https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffgruppen/cephalosporine#:~:text=Cephalosporine%20geh%C3%B6ren%20zu%20den%20Betalaktam,an%20unterschiedlichen%20Bindungsstellen%20modifiziert%20werden (Zugriff am 16. August 2022).

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Simon Veiser beschäftigt sich seit 2010 nicht nur theoretisch mit IT Service Management und ITIL, sondern auch als leidenschaftlicher Berater und Trainer. In unterschiedlichsten Projekten definierte, implementierte und optimierte er erfolgreiche IT Service Management Systeme. Dabei unterstützte er das organisatorische Change Management als zentralen Erfolgsfaktor in IT-Projekten. Simon Veiser ist ausgebildeter Trainer (CompTIA CTT+) und absolvierte die Zertifizierungen zum ITIL v3 Expert und ITIL 4 Managing Professional.

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Comenius-Award 2019

Comenius-Award 2019

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Alexander Plath

Alexander Plath ist seit über 30 Jahren im Verkauf und Vertrieb aktiv und hat in dieser Zeit alle Stationen vom Verkäufer bis zum Direktor Vertrieb Ausland und Mediensprecher eines multinationalen Unternehmens durchlaufen. Seit mehr als 20 Jahren coacht er Führungskräfte und Verkäufer*innen und ist ein gefragter Trainer und Referent im In- und Ausland, der vor allem mit hoher Praxisnähe, Humor und Begeisterung überzeugt.

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