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Azole sind eine weit verbreitete Klasse von Antimykotika, die die Produktion von Ergosterol, einem kritischen Bestandteil der Zellmembran Zellmembran Die Zelle: Zellmembran von Pilzen, hemmen. Die 2 primären Unterklassen von Azolen sind die Imidazole, ältere Wirkstoffe, die typischerweise nur für topische Anwendungen verwendet werden, und die Triazole, neuere Wirkstoffe mit einem breiten Anwendungsspektrum. Verschiedene Mitglieder der Klasse sind bei der Behandlung und Prophylaxe von Candidiasis, Aspergillose Aspergillose Aspergillus/Aspergillose, Cryptococcus-Meningitis, dimorphen Pilzinfektionen (z.B. Blastomykose Blastomykose Blastomykose/ Blastomyces dermatitidis) und Mucormykose Mucormykose Mukormykose indiziert. Erhebliche Nebenwirkungen sind möglich und umfassen Hepatotoxizität, gastrointestinale Beschwerden, Herzprobleme und Neurotoxizität. Azole interagieren mit dem CYP450-System und verursachen signifikante Arzneimittelinteraktionen mit vielen anderen Arzneimitteln, was möglicherweise den Nutzen bei medizinisch komplexen Personen einschränkt.
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Lernleitfaden
Medizin ➜
Azole sind eine Gruppe weit verbreiteter Antimykotika, die in 2 Untergruppen eingeteilt werden können:
Fluconazol
Bild: “Fluconazole skeletal formula” von Vaccinationist. Lizenz: Public Domain
Itraconazol
Bild: “Itraconazole” von Shaddack. Lizenz: Public Domain
Voriconazol
Bild: “Voriconazole” von Shaddack. Lizenz: Public Domain
Ketoconazol
Bild: “Ketoconazole” von Shaddack. Lizenz: Public DomainAzole verursachen eine Hemmung der Zellmembran-Synthese von Pilzen, indem sie die Ergosterolproduktion hemmen.
Antimykotika und Wirkmechanismen
Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0Verschiedene Azole haben eine variable (und manchmal komplexe) Pharmakokinetik Pharmakokinetik Pharmakokinetik und Pharmakodynamik.
| Medikament | Proteinbindung | Verstoffwechselung und Elimination | Halbwertszeit | Enzymhemmung Enzymhemmung Enzymhemmung |
|---|---|---|---|---|
| Imidazole | ||||
| Ketoconazol | 99 % | Teilweise hepatischer Metabolismus durch CYP3A4 | Zweiphasig:
|
Deutlich stärkere Hemmung von Säugetier-CYP450 als die Triazole |
| Triazole | ||||
| Fluconazol | Ungefähr 10 % | 25 Stunden |
|
|
| Itraconazol | 99 % |
|
24-48 Stunden |
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| Voriconazol | Ungefähr 60 % | Umfangreicher hepatischer Metabolismus durch CYP2C19 (hauptsächlich), 2C9 und 3A4 (minor) | 6 Stunden |
|
| Posaconazol | 98 % |
|
25–35 Stunden | CYP3A4 (mittel) |
| Isavuconazol | 99 % | Leber Leber Leber durch CYP3A4 und Glucuronidierung | 130 Stunden |
|
Azole haben eine Vielzahl von Anwendungen und spezielle Indikationen für jedes Medikament.
Neben den unten aufgeführten spezifischen Indikationen können die meisten Triazole auch zur Prophylaxe von Pilzinfektionen bei immunsupprimierten Personen eingesetzt werden.
Zu den üblichen Mechanismen, die zur Antimykotikaresistenz beitragen, gehören:
| Wirkstoffklasse (Beispiele) | Wirkmechanismus | Klinische Relevanz |
|---|---|---|
| Azole (Fluconazol, Voriconazol) | Hemmung der Produktion von Ergosterol (einem kritischen Bestandteil der Pilzzellmembran) durch Blockierung der Lanosterol-14-α-Demethylase |
|
| Polyene Polyene Polyene (Amphotericin B, Nystatin) | Bindung an Ergosterol in der Pilzzellmembran unter Bildung künstlicher Poren in der Membran → führt zum Austritt von Zellbestandteilen und führt zur Zelllyse (Tod) | Amphotericin B:
Nystatin:
|
| Echinocandine Echinocandine Echinocandine (Caspofungin, Micafungin, Anidulafungin) | Hemmung der β-Glucansynthase (das Enzym, das β-Glucan synthetisiert und ein wichtiger struktureller Bestandteil der Pilzzellwand) → geschwächte Zellwand → Zelllyse |
|
| Griseofulvin Griseofulvin Flucytosin, Griseofulvin und Terbinafin |
|
|
| Terbinafin Terbinafin Flucytosin, Griseofulvin und Terbinafin | Hemmung des Enzyms Squalenepoxidase → Blockade der Produktion von Squalenepoxid, einem Vorläufer von Ergosterol und einem kritischen Bestandteil der Zellmembran Zellmembran Die Zelle: Zellmembran |
|
| Flucytosin Flucytosin Flucytosin, Griseofulvin und Terbinafin | Ein Pyrimidin-Analogon mit Metaboliten:
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Simon Veiser beschäftigt sich seit 2010 nicht nur theoretisch mit IT Service Management und ITIL, sondern auch als leidenschaftlicher Berater und Trainer. In unterschiedlichsten Projekten definierte, implementierte und optimierte er erfolgreiche IT Service Management Systeme. Dabei unterstützte er das organisatorische Change Management als zentralen Erfolgsfaktor in IT-Projekten. Simon Veiser ist ausgebildeter Trainer (CompTIA CTT+) und absolvierte die Zertifizierungen zum ITIL v3 Expert und ITIL 4 Managing Professional.
Dr. Frank Stummer ist Gründer und CEO der Digital Forensics GmbH und seit vielen Jahren insbesondere im Bereich der forensischen Netzwerkverkehrsanalyse tätig. Er ist Mitgründer mehrerer Unternehmen im Hochtechnologiebereich, u.a. der ipoque GmbH und der Adyton Systems AG, die beide von einem Konzern akquiriert wurden, sowie der Rhebo GmbH, einem Unternehmen für IT-Sicherheit und Netzwerküberwachung im Bereich Industrie 4.0 und IoT. Zuvor arbeitete er als Unternehmensberater für internationale Großkonzerne. Frank Stummer studierte Betriebswirtschaft an der TU Bergakademie Freiberg und promovierte am Fraunhofer Institut für System- und Innovationsforschung in Karlsruhe.
Sobair Barak hat einen Masterabschluss in Wirtschaftsingenieurwesen absolviert und hat sich anschließend an der Harvard Business School weitergebildet. Heute ist er in einer Management-Position tätig und hat bereits diverse berufliche Auszeichnungen erhalten. Es ist seine persönliche Mission, in seinen Kursen besonders praxisrelevantes Wissen zu vermitteln, welches im täglichen Arbeits- und Geschäftsalltag von Nutzen ist.
Wolfgang A. Erharter ist Managementtrainer, Organisationsberater, Musiker und Buchautor. Er begleitet seit über 15 Jahren Unternehmen, Führungskräfte und Start-ups. Daneben hält er Vorträge auf Kongressen und Vorlesungen in MBA-Programmen. 2012 ist sein Buch „Kreativität gibt es nicht“ erschienen, in dem er mit gängigen Mythen aufräumt und seine „Logik des Schaffens“ darlegt. Seine Vorträge gestaltet er musikalisch mit seiner Geige.
Holger Wöltje ist Diplom-Ingenieur (BA) für Informationstechnik und mehrfacher Bestseller-Autor. Seit 1996 hat er über 15.800 Anwendern in Seminaren und Work-shops geholfen, die moderne Technik produktiver einzusetzen. Seit 2001 ist Holger Wöltje selbstständiger Berater und Vortragsredner. Er unterstützt die Mitarbeiter von mittelständischen Firmen und Fortune-Global-500- sowie DAX-30-Unternehmen dabei, ihren Arbeitsstil zu optimieren und zeigt Outlook-, OneNote- und SharePoint-Nutzern, wie sie ihre Termine, Aufgaben und E-Mails in den Griff bekommen, alle wichtigen Infos immer elektronisch parat haben, im Team effektiv zusammenarbeiten, mit moderner Technik produktiver arbeiten und mehr Zeit für das Wesentliche gewinnen.
Frank Eilers ist Keynote Speaker zu den Zukunftsthemen Digitale Transformation, Künstliche Intelligenz und die Zukunft der Arbeit. Er betreibt seit mehreren Jahren den Podcast „Arbeitsphilosophen“ und übersetzt komplexe Zukunftsthemen für ein breites Publikum. Als ehemaliger Stand-up Comedian bringt Eilers eine ordentliche Portion Humor und Lockerheit mit. 2017 wurde er für seine Arbeit mit dem Coaching Award ausgezeichnet.
Yasmin Kardi ist zertifizierter Scrum Master, Product Owner und Agile Coach und berät neben ihrer Rolle als Product Owner Teams und das höhere Management zu den Themen agile Methoden, Design Thinking, OKR, Scrum, hybrides Projektmanagement und Change Management.. Zu ihrer Kernkompetenz gehört es u.a. internationale Projekte auszusteuern, die sich vor allem auf Produkt-, Business Model Innovation und dem Aufbau von Sales-Strategien fokussieren.
Leon Chaudhari ist ein gefragter Marketingexperte, Inhaber mehrerer Unternehmen im Kreativ- und E-Learning-Bereich und Trainer für Marketingagenturen, KMUs und Personal Brands. Er unterstützt seine Kunden vor allem in den Bereichen digitales Marketing, Unternehmensgründung, Kundenakquise, Automatisierung und Chat Bot Programmierung. Seit nun bereits sechs Jahren unterrichtet er online und gründete im Jahr 2017 die „MyTeachingHero“ Akademie.
Als akkreditierter Trainer für PRINCE2® und weitere international anerkannte Methoden im Projekt- und Portfoliomanagement gibt Andreas Ellenberger seit Jahren sein Methodenwissen mit viel Bezug zur praktischen Umsetzung weiter. In seinen Präsenztrainings geht er konkret auf die Situation der Teilnehmer ein und erarbeitet gemeinsam Lösungsansätze für die eigene Praxis auf Basis der Theorie, um Nachhaltigkeit zu erreichen. Da ihm dies am Herzen liegt, steht er für Telefoncoachings und Prüfungen einzelner Unterlagen bzgl. der Anwendung gern zur Verfügung.
Zach Davis ist studierter Betriebswirt und Experte für Zeitintelligenz und Zukunftsfähigkeit. Als Unternehmens-Coach hat er einen tiefen Einblick in über 80 verschiedene Branchen erhalten. Er wurde 2011 als Vortragsredner des Jahres ausgezeichnet und ist bis heute als Speaker gefragt. Außerdem ist Zach Davis Autor von acht Büchern und Gründer des Trainingsinstituts Peoplebuilding.
Wladislaw Jachtchenko ist mehrfach ausgezeichneter Experte, TOP-Speaker in Europa und gefragter Business Coach. Er hält Vorträge, trainiert und coacht seit 2007 Politiker, Führungskräfte und Mitarbeiter namhafter Unternehmen wie Allianz, BMW, Pro7, Westwing, 3M und viele andere – sowohl offline in Präsenztrainings als auch online in seiner Argumentorik Online-Akademie mit bereits über 52.000 Teilnehmern. Er vermittelt seinen Kunden nicht nur Tools professioneller Rhetorik, sondern auch effektive Überzeugungstechniken, Methoden für erfolgreiches Verhandeln, professionelles Konfliktmanagement und Techniken für effektives Leadership.
Alexander Plath ist seit über 30 Jahren im Verkauf und Vertrieb aktiv und hat in dieser Zeit alle Stationen vom Verkäufer bis zum Direktor Vertrieb Ausland und Mediensprecher eines multinationalen Unternehmens durchlaufen. Seit mehr als 20 Jahren coacht er Führungskräfte und Verkäufer*innen und ist ein gefragter Trainer und Referent im In- und Ausland, der vor allem mit hoher Praxisnähe, Humor und Begeisterung überzeugt.