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Benzodiazepine

Benzodiazepine wirken auf den Gamma-Aminobuttersäure-Typ-A-(GABA A )-Rezeptor, um eine hemmende Wirkung auf das ZNS auszuüben. Benzodiazepine imitieren nicht GABA, den wichtigsten hemmenden Neurotransmitter beim Menschen, sondern verstärken stattdessen die GABA-Aktivität. Die Wirkstoffklasse der Benzodiazepine hat angstlösende, muskelentspannende, hypnotische, sedierende und antikonvulsive Eigenschaften. Diese Mittel werden im Allgemeinen nicht für die Langzeitanwendung empfohlen, da Patient*innen eine physiologische und psychische Abhängigkeit entwickeln können. Nebenwirkungen können kognitive Beeinträchtigung, Schläfrigkeit und Atemdepression sein.

Aktualisiert: Feb 16, 2023

Chemische Struktur und Pharmakodynamik

Chemische Struktur

  • Benzodiazepine haben ein typisches heterocyclisches Ringsystem, das eine Fusion zwischen Benzol- und Diazepinringen ist.
  • In der Klasse der Benzodiazepine gibt es eine Vielzahl von Arzneimitteln, die je nach angehängter Seitengruppe variieren.
  • Verschiedene Seitengruppen beeinflussen die Bindungsaffinität und Interaktion mit GABA-Rezeptoren.
Struktur von Benzodiazepinen

Struktur von Benzodiazepinen:
Das Bild links zeigt den klassischen 1,4-Benzodiazepinring. Das rechte Bild zeigt das am häufigsten vorkommende Benzodiazepine-Ringsystem.

Bild: “Core chemical structure of the benzodiazepine ring system” von Boghog2. Lizenz: Public Domain

Wirkmechanismus

  • Benzodiazepine binden an die Gamma-Untereinheit des GABAA-Rezeptors → verstärken die Bindungsaktivität von GABA an der Tasche zwischen den alpha- und beta-Untereinheiten des GABAA-Rezeptors
  • ↑ Häufigkeit der Öffnung des Chloridkanals→ ↑ Chlorideinstrom → hemmt Aktionspotential
  • Flumazenil ist ein kompetitiver Antagonist von Benzodiazepinen am GABAA-Rezeptor.

Physiologische Wirkungen

GABA:

  • GABA ist der wichtigste inhibitorische Neurotransmitter im ZNS
  • Neurone, die GABA als Transmitter verwenden, enthalten ein Enzym namens Glutaminsäuredecarboxylase (GAD), das die Aminosäure Glutamat in GABA umwandelt.

GABA-Rezeptoren:

  • GABAA– und GABAC-Rezeptoren sind ionotrope Rezeptoren und GABAB-Rezeptoren sind G-Protein-gekoppelte oder metabotrope Rezeptoren.
  • GABAA– und GABAB-Rezeptoren modulieren die inhibitorische Aktivität des ZNS.
  • GABAC-Rezeptoren existieren ebenfalls an den Retinazellen des Auges; ihre genaue Funktion ist unbekannt.
  • GABAA-Rezeptoren sind pentamere Strukturen und bestehen aus:
    • 2 alpha-Untereinheiten
    • 2 beta-Untereinheiten
    • 1 gamma-Untereinheit
  • Vorkommen von GABAA-Rezeptoren und deren Wirkungen:
    • Großhirnrinde → Verwirrung, Amnesie
    • Thalamus → Enthemmung, Sedierung, motorische Hemmung
    • Limbische Strukturen → Anxiolyse, Sedierung

Therapeutische Wirkungen von Benzodiazepin:

  • Anxiolytisch
  • Relaxation der Skelettmuskulatur
  • Sedativum: mildert Aufregung, verringert Aktivität und erzeugt Ruhe
  • Antikonvulsivum: Kontrolle von Anfälle
  • Hypnotisch:
    • Induktion von Schläfrigkeit und Förderung des Einsetzens und der Aufrechterhaltung des Schlafs
    • ↓ REM-Schlaf
  • Anästhesie
Benzodiazepin Dosis-Wirkungs-Kurve

Dosis-Wirkungs-Kurve von Benzodiazepinen:
Die Dosis-Wirkungs-Kurve für Benzodiazepine ist oben gezeigt. Benzodiazepine üben in niedrigen Dosen anxiolytische Eigenschaften aus und haben einen Deckeneffekt, bei dem steigende Dosen bei anästhetischen Wirkungen ihren Höhepunkt erreichen.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Pharmakokinetik

Absorption

Lipophile Benzodiazepine werden schneller resorbiert.

Verteilung

  • Benzodiazepine und ihr Metabolite sind stark proteingebunden.
  • Weit verbreitet:
    • Treten ins ZNS ein (Lipidlöslichkeit erhöht die Rate)
    • Passieren die Plazenta

Verstoffwechselung

  • Leber
  • Beteiligte Cytochrom-P450-Isozyme:
    • CYP3A4
    • CYP2C19
  • Einige Metaboliten können aktiv sein → verlängerte Dauer der therapeutischen Wirkung
  • Metaboliten sind konjugiert → Glucuronide

Elimination

Die Elimination erfolgt über die Niere (Glucuronide werden mit dem Urin ausgeschieden).

Pharmakokinetik-Vergleichstabelle

Die folgende Tabelle hebt wichtige Benzodiazepine hervor und geht auf deren Eigenschaften ein. Im Hinblick auf die Pharmakokinetik ist auf Wirkungseintritt, Verstoffwechselung und Elimination zu achten.

Tabelle: Pharmakokinetik von Benzodiazepinen
Arzneimittel Wirkungseintritt Wirkungsdauer Verstoffwechselung Relevante aktive Metaboliten
Alprazolam Intermediär Intermediär CYP3A4 Nein
Chlordiazepoxid Intermediär Lang CYP3A4 Ja
Clonazepam Intermediär Intermediär CYP3A4 Nein
Clorazepat Schnell Lang
  • Prodrug
  • CYP3A4
Ja
Diazepam Schnell Lang
  • CYP2C19
  • 3A4
Ja
Flurazepam Schnell Lang CYP3A4 Ja
Lorazepam Intermediär Intermediär Glukuronidierung Nein
Midazolam Schnell Kurz CYP3A4 Ja
Oxazepam Langsam Kurz Glukuronidierung Nein
Temazepam Langsam Intermediär Glukuronidierung Nein
Triazolam Schnell Kurz CYP3A4 Nein
Wirkungseintritt: schnell = 15–30 min; intermediär = 30–45 min; langsam = 45–90+ min.
Dauer: kurz = 48 Stunden.

Indikationen

Benzodiazepine sind ZNS-Depressiva. Daher sind sie klinisch nützlich für Situationen, in denen ein sedierendes Medikamente benötigt wird. In der folgenden Tabelle werden die einzelnen Wirkstoffe und ihre Indikationen behandelt. Hier sind allgemeine Indikationen für Benzodiazepine:

  • Krampfanfälle: nützlich bei der Behandlung längerer Anfälle in Notfallsituationen
  • Alkoholentzug: Linderung von Entzugserscheinungen und Verhinderung von Entzugsanfälle
  • Angststörungen:
    • Panikstörung
    • Generalisierte Angststörung
  • Schlaflosigkeit: kurzfristig hilfreich, aber bei dieser Indikation nicht länger als einen Monat zu verabreichen
  • Narkoseeinleitung
Tabelle: Benzodiazepine und ihre Indikationen
Medikament Applikation Indikationen
Alprazolam Oral
  • Angststörungen
  • Panikstörung
Chlordiazepoxid Oral
  • Angststörungen
  • Alkoholentzug
  • Angst vor Operation
Clonazepam Oral
  • Panikstörung
  • Krampfanfälle (Mono- oder Zusatztherapie: Lennox-Gastaut-Syndrom, akinetische, myoklonische und succinimidrefraktäre Absencen)
Clorazepat Oral
  • Angststörungen
  • Alkoholentzug
  • Partielle Anfälle: Zusatztherapie
Diazepam
  • Oral
  • I.v.
  • I.m.
  • Rektal
  • Nasal
  • Angststörungen
  • Alkoholentzug
  • Muskelkrämpfe
  • Krampfanfälle: Zusatztherapie
  • Status epilepticus: Zusatztherapie (nur Injektion)
Flurazepam Oral Schlaflosigkeit
Lorazepam (Ativan®)
  • Oral
  • I.v.
  • I.m.
  • Angststörungen
  • Präanästhesie bei Angstzuständen oder zur Herbeiführung von Amnesie/Sedierung
  • Status epilepticus
Midazolam (Versed®)
  • Oral
  • I.v.
  • I.m.
  • Nasal
  • Narkoseeinleitung
  • Präoperative Sedierung/Anxiolyse/Amnesie
  • Sedierung von Intubation/mechanischer Beatmung
  • Akute intermittierende Anfälle
Oxazepam Oral
  • Angststörungen
  • Alkoholentzug
Temazepam (Restoril®) Oral Schlaflosigkeit
Triazolam (Halcion®) Oral Schlaflosigkeit

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Überblick

Es gibt einige wichtige Punkte, die bei der Anwendung von Benzodiazepinen beachtet werden sollten:

  • Die Medikamentenklasse sollte bei älteren Personen und Personen mit Leber- oder Nierenschäden mit Vorsicht angewendet werden.
    • Relevante aktive Metaboliten wie Nordiazepam und N-Desalkylflurazepam haben lange Halbwertszeiten und reichern sich im Laufe der Zeit an.
    • So kann bei älteren Personen oder Personen mit Leber-/Nierenfunktionsstörung die Akkumulation aktiver Metaboliten zu Übersedierung und anterograder Amnesie führen.
  • Hypnotische Effekte führen zu einem Rebound-Effekt von erhöhtem REM-Schlaf, der beim Absetzen von Benzodiazepinen auftritt. Dies ist insbesondere bei kürzer wirkenden Mitteln wie Triazolam der Fall.
  • Alle Benzodiazepine sollten mit Opioiden mit Vorsicht angewendet werden.

Nebenwirkungen

  • Herz-Kreislauf: Hypotonie
  • Bewegungsapparat: Muskelschwäche
  • Neurologisch/psychiatrisch
    • Amnesie
    • Schläfrigkeit
    • Schwindel
    • Sedierung
    • Euphorie
    • Ataxie
  • Atemwege: Atemdepression
  • Dermatologisch: Exanthem
  • Urogenitaltrakt: Schwierigkeiten beim Wasserlassen

Warnungen

  • Beers-Liste: Empfehlung der Dosisreduktion bei geriatrischen Patient*innen
  • Missbrauchspotenzial: können Euphorie mit dem Risiko von Abhängigkeit und Entzugssymptomatik verursachen
  • Fallen unter das BTM-Gesetz
  • Die gleichzeitige Anwendung von Benzodiazepinen und Opioiden kann zu starker Sedierung, Atemdepression, Koma oder dem Tod führen.

Kontraindikationen

  • Alter:
    • < 6 Monate: Diazepam oral
    • Frühgeborene: Lorazepam-Injektion aufgrund des Benzylalkoholgehalts
  • Schwere Leberfunktionsstörung (Clonazepam und Diazepam)
  • Myasthenia gravis
  • Atmung:
    • Schlafapnoe
    • Chronisch obstruktive Lungenerkrankung (COPD)
    • Bronchitis
  • Augenheilkunde:
    • Engwinkelglaukom
    • Unbehandeltes Offenwinkelglaukom

Interaktionen mit anderen Medikamenten

  • Vermeidung anderer ZNS-Depressiva und Sedativa (z.B. Opioide, Barbiturate, Ethanol)
  • Starke CYP3A4- oder CYP2C19-Inhibitoren sind kontraindiziert (z.B. Itraconazol, Ketoconazol) → ↑ Benzodiazepin-Spiegel
  • Starke CYP3A4- oder CYP2C19-Induktoren → ↓ Benzodiazepinspiegel

Überdosierung

Diese Medikamente führen selten isoliert zu einer Überdosierung. In Kombination mit anderen Medikamentenklassen wie Alkohol und Opiaten besteht ein viel höheres Toxizitätsrisiko.

  • Symptome einer Überdosierung:
    • Undeutliche Sprache und Schläfrigkeit
    • Hypotonie
    • Atemwegsbeschwerden
    • Koma
    • Herzstillstand
  • Therapie:
    • Antagonist: Flumazenil
      • Benzodiazepin-Antagonist
      • Unter Langzeittherapie besteht die Möglichkeit von Krampfanfällen
    • Supportiv
      • Atemwege freihalten und bei Bedarf intubieren.
      • I.v.-Flüssigkeitssubstitution bei Hypotonie; Vasopressoren, bei Nichtansprechen
      • Eine Bradykardie sollte mit einer pharmakologischen Therapie (z.B. Atropin) behandelt werden.

Klinische Relevanz

Die folgenden therapeutischen Anwendungen von Benzodiazepinen sind:

  • Angststörungen: Angststörungen sind durch übermäßige Sorgen und Angst gekennzeichnet. Beispiele hierfür sind vor allem Phobien, Panikstörungen und die generalisierte Angststörung. Benzodiazepine werden ausschließlich in Akutsituationen mit schweren Angstzuständen eingesetzt.
  • Panikstörung: beinhaltet wiederkehrende, unerwartete (ohne Hinweis oder Auslöser) Panikattacken und gehört zu den Angststörungen. Panikattacken sind plötzliche Ausbrüche intensiver Angst oder Unbehagen, die innerhalb von Minuten gipfeln und mit Symptomen wie Schwitzen, Palpitationen, Angst, Übelkeit und Kurzatmigkeit einhergehen können.
  • Alkoholentzugssyndrom: Eine Gruppe von Symptomen, die sich bei abrupter Beendigung des Alkoholkonsums manifestieren, wenn dieser über einen längeren Zeitraum bestand. Die Symptome des Alkoholentzugs bestehen aus autonomer Hyperaktivität, Halluzinationen, Angstzuständen, Erregung und Zittern. Es können auch tödliche Komplikationen auftreten, wie Krampfanfälle, Delir und das Wernicke-Korsakow-Syndrom.

Quellen

  1. O’Donnell, JM, Bies, RR, Shelton, RC. (2018). Drug therapy of depression and anxiety disorders. In: Brunton LL, Hilal-Dandan R, Knollmann BC. eds. Goodman & Gilman’s: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13e. New York, NY: McGraw-Hill. https://accesspharmacy.mhmedical.com/content.aspx?bookid=2189§ionid=169518711
  2. IBM Micromedex® DRUGDEX®. (2021). IBM Watson Health, Greenwood Village, Colorado, USA. https://www.micromedexsolutions.com/ (Zugriff am 11.06.2021)
  3. Precision Dose Inc. Midazolam hydrochloride syrup. (2015). In: DailyMed. Bethesda (MD): U.S. National Library of Medicine. https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=9a443652-6aff-4e27-83fe-90c65fa0f3c1 (Zugriff am 11.06.2021)
  4. American Psychiatric Association: Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders, Fifth Edition. (2013). Arlington, VA, American Psychiatric Association.
  5. Khanna, AK, et al. (2018). Respiratory depression in low acuity hospital settings-Seeking answers from the PRODIGY trial. J Crit Care. https://doi.org/10.1016/j.jcrc.2018.06.014.  
  6. Griffin, CE, et al. (2013). Benzodiazepine pharmacology and central nervous system-mediated effects. The Ochsner Journal, 13(2): 214–223. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3684331/
  7.  Trevor, AJ, and Way, WL. (2012). Sedative-hypnotic drugs. In Katzung, B.G., Masters, S.B., and Trevor, A.J. (Eds.), Basic & Clinical Pharmacology (12th edition, pp. 373–382). McGraw-Hill Companies, Inc. https://accesspharmacy.mhmedical.com/content.aspx?bookid=514§ionid=41817537

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