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Penicilline

Beta-Laktam-Antibiotika enthalten als Teil ihrer chemischen Struktur einen Beta-Laktam-Ring. Arzneimittel dieser Klasse umfassen Penicillin G und V, Penicillinase-empfindliche und Penicillinase-resistente Penicilline, Cephalosporine, Carbapeneme und Monobaktame. Die Wirkung von Penicillinen und anderen Beta-Laktam-Antibiotika beruht auf der Blockade der bakteriellen Transpeptidase (Penicillin-bindendes Protein, PBP), wodurch die Peptidoglykan-Vernetzung der bakteriellen Zellwand gestoppt wird. Alle Beta-Laktam-Antibiotika wirken bakterizid. Häufige Mechanismen der Resistenz von Bakterien gegenüber Penicillinen umfassen die Produktion einer Penicillinase oder Mutationen im PBP-Gen. Die häufigsten Nebenwirkungen von Penicillinen umfassen Allergien, gastrointestinale Störungen und eine hämolytische Anämie.

Aktualisiert: Aug 4, 2022

Chemie

Penicilline gehören zu den Beta-Laktamen und bestehen aus:

  • Beta-Laktam-Ring: viergliedriger Ring mit zwei Kohlenstoffatomen (α- und β-Kohlenstoff), einem Stickstoff und einer Carbonylgruppe (Kohlenstoff, der doppelt an Sauerstoff gebunden ist)
    • Die Beta-Laktam-Gruppe in der Verbindung ist für die antibakterielle Wirkung verantwortlich.
    • Kann durch Beta-Laktamasen, die von bestimmten resistenten Bakterien produziert werden, hydrolysiert (d. h. abgebaut) werden
    • Wenn der Beta-Laktam-Ring gebrochen ist, verliert das Medikament seine antibakteriellen Eigenschaften.
    • Alle Beta-Laktame enthalten einen Beta-Laktam-Ring.
  • Thiazolidinring: fünfgliedriger Ring, der sowohl Schwefel als auch Stickstoff enthält
  • Seitenkette:
    • Gebunden an den α-Kohlenstoff des Beta-Laktam-Rings
    • Bedingt die Unterschiede zwischen einzelnen Penicillinen
    • Verantwortlich für ihre einzigartige Pharmakokinetik und Wirkungsspektren
    • Bestimmte Strukturen können die Hydrolyse des Beta-Laktam-Rings durch Beta-Laktamasen sterisch hemmen.
    • Bestimmte Verbindungen können von gramnegativen Bakterien leichter aufgenommen werden als andere.
Struktur von Beta-Lactamen

Struktur von Beta-Laktamen:
Alle Beta-Lactam-Antibiotika enthalten den gleichen viergliedrigen Beta-Laktam-Ring (rot hervorgehoben). Dieser Ring ist für die antibakteriellen Eigenschaften des Arzneimittels verantwortlich, da er die Region ist, die an Penicillin-bindende Proteine (PBP) bindet und diese hemmt. PBP kommen nur bei Bakterien, nicht aber beim Menschen vor. Sie katalysieren die Zellwandbildung bei Bakterien, indem sie Querverbindungen zwischen den Peptidketten in den Peptidoglykanmolekülen herstellen. PBP bilden diese Querverbindungen zwischen Acyl-D-Ala-D-Ala-Peptiden, die eine ähnliche Struktur wie der Beta-Lactam-Ring aufweisen.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0
Chemische Struktur von Penicillin

Penicilline

Bild: „Strukturen verschiedener Penicilline“ von Roland Mattern. Lizenz: Public Domain

Penicillin: Wirkung und Resistenzmechanismen

Alle Beta-Laktame, einschließlich der Penicilline, üben ihre Wirkung durch Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese aus.

Hintergrund: Zellwände verstehen

  • Bakterielle Zellwände enthalten Peptidoglykanketten (große, dicke Schichten bei grampositiven Organismen und relativ kleinere/dünnere Schichten bei gramnegativen Organismen).
  • Peptidoglykanketten bestehen aus:
    • Zuckerrückgrat mit zwei sich abwechselnden Zuckern:
      • N-Acetylmuraminsäure (NAM)
      • N-Acetylglucosamin (NAG)
    • Kurzen Peptidseitenketten, die von den NAM-Zuckern abzweigen
  • Die kurzen Peptide bilden Brücken zwischen benachbarten Peptidoglykanketten. So ensteht eine Netzstruktur:
    • Vernetzte Brücken sind für die Peptidoglykan- (und damit Zellwand-) Struktur notwendig.
    • Penicillin-bindende Proteine (PBP) sind Enzyme, die diese vernetzten Brücken bilden.
Aufbau bakterieller Zellwände

Aufbau bakterieller Zellwände

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Wirkmechanismus

Alle Beta-Laktame wirken über eine irreversible Hemmung der PBP → Beta-Laktam-Antibiotika hemmen die Zellwandsynthese.

Vorhandensein eines Beta-Lactam-Antibiotikums, das PBP . irreversibel bindet und hemmt

Ein Beta-Laktam-Antibiotikum bindet irreversibel an das PBP und verhindert so die Entstehung neuer Vernetzungen.
Das Beta-Laktam-Antibiotikum hemmt somit die weitere Zellwandsynthese, was letztendlich zum Zelltod führt.

NAM: N-Acetylmuraminsäure
NAG: N-Acetylglucosamin
Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Bakterizide Aktivität

Die Wirkung von Penicillinen (und aller anderen Beta-Laktame), erfolgt bakterizid (nicht bakteriostatisch).

  • Zellwand ist überlebensnotwendig für Bakterien → bei Fehlen wird der Zelltod eingeleitet
  • Wenn Bakterien sich vermehren, stoßen sie ihre Zellwände ab.
  • In Anwesenheit von Penicillinen sind Bakterien jedoch nicht in der Lage, eine neue Zellwand zu bilden.
  • Die Bakterien können sich daher nicht effektiv teilen, und die verbleibende Zelle stirbt ab.
Bakterien, die versuchen, sich in Gegenwart von Penicillin zu teilen

Bakterium, das versucht, sich in Gegenwart von Penicillin zu vermehren:
Das Bakterium wirft seine Wand ab und wird zu einem Sphäroplasten. Der Sphäroplast ist nicht in der Lage, zu überleben und stirbt ab.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Penicillin-resistente Bakterien: Mechanismen

Gegen Penicilline können Bakterien drei primäre Mechanismen der Resistenz ausbilden:

  • Beta-Laktamasen (Penicilline werden inaktiviert):
    • Beta-Laktamasen sind bakterielle Enzyme, die den Beta-Laktam-Ring spalten und das Antibiotikum inaktivieren.
    • Bei Penicillinresistenz werden diese Enzyme oft als Penicillinasen bezeichnet.
    • Penicillinasen können sowohl von grampositiven als auch gramnegativen Organismen produziert werden
    • Werden normalerweise sekretiert (unter Umständen nur in Gegenwart eines Beta-Laktam-Antibiotikums)
    • Häufigster Mechanismus der Resistenz
    • Die meisten gramnegativen Bakterien besitzen ein Beta-Laktamase-Gen und werden so zu Penicillin-resistenten Bakterien. In den letzten Jahren treten vermehrt Stämme mit Extended-Spektrum-Beta-Laktamasen (ESBL) auf, bspw. bei E. coli und Klebsiella pneumoniae, welche auch gegen Breitspektrum-Penicilline und/oder Betalaktamaseinhibitoren resistent sind. In diesen Fällen sind zumindest Carbapeneme oft noch wirksam.
  • Mutationen der PBP (↓ Penicillin-Bindung an PBP):
    • Mutationen in PBP → ↓ Affinität von Penicillinen zu PBP
    • Trotz der Mutationen sind die PBP immer noch in der Lage, eine Zellwand zu bilden.
  • Porin-vermittelte Resistenz (↓ Penicillin-Aufnahme in Bakterienzelle):
    • Penicilline dringen in Bakterien durch Kanäle in der Zellwand ein (Porine).
    • Bakterien können ↓ Porine produzieren → ↓ Antibiotikaspiegel in der Zelle → Resistenz gegenüber Penicillin und ggf. anderen Beta-Laktamen/Antibiotikaklassen
    • Häufiger Resistenzmechanismus bei Pseudomonas aeruginosa

Beta-Laktamaseinhibitoren: Kombinationspartner zur Hemmung von Penicillinasen

  • Diese Medikamente können die Beta-Laktamasen bzw. Penicillinasen der Bakterien hemmen.
  • Sie werden oft mit Penicillinen kombiniert, um deren Wirkspektrum zu erweitern.
  • Penicillinase-Inhibitoren umfassen:
    • Clavulansäure (Kombinationspartner: Amoxicillin)
    • Sulbactam (Kombinationspartner: Ampicillin)
    • Tazobactam (Kombinationspartner: Piperazillin)

Klassifikation

Penicilline können in Schmalspektrum- und Breitspektrum-Penicilline eingeteilt werden. Penicilline können auch als penicillinasefest (-resistent) oder als nicht-penicillinasefest (penicillinase-sensibel) klassifiziert werden.

Nicht-penicillinasefeste Penicilline

  • Schmalspektrumpenicilline: “natürlich” vorkommende Penicilline
    • Benzypenicilline: Penicillin G und Depotpenicilline
    • Oralpenicilline: Penicillin V
  • Breitspektrumpenicilline: viel bessere Wirkung gegen gramnegative Bakterien
    • 2. Generation (Aminopenicilline):
      • Ampicillin (i. v., oral)
      • Amoxycillin (oral)
    • 4. Generation (Acylaminopenicilline, auch bekannt als antipseudomonale Penicilline):
      • Piperacillin
      • Mezlocillin

Penicillinasefeste Penicilline

Penicillinasefeste Penicilline haben neben dem Beta-Laktam-Ring eine große R-Gruppe, die den Abbau von Arzneimitteln durch eine Penicillinase verhindert. Penicillinasefeste Penicilline sind gegen Methicillin-sensible Staphylokokken (MSSA) wirksam; daher werden sie allgemein als “(Anti-)Staphylokokken-Penicilline” oder Isoxazolylpenicilline bezeichnet. Sie besitzen ein sehr schmales Wirkspektrum und sollten nur zur gezielten Therapie gegen MSSA eingesetzt werden.

  • Flucloxacillin
  • Methicillin (außer Handel)

Penicillin-Penicillinaseinhibitor-Kombinationen

  • Ampicillin-Sulbactam
  • Amoxycillin-Clavulanansäure
  • Piperacillin-Tazobactam

Pharmakokinetik

Verteilung

  • Alle Penicilline werden in folgende Kompartimente verteilt:
    • Pleurahöhle/Lunge
    • Perikardflüssigkeit
    • Peritonealflüssigkeit
    • Synovia
    • Urin
    • Galle
  • Schlechte Durchdringung der Blut-Hirn-Schranke (Ausnahme: bei Entzündungen wie z. B. Meningitis)

Proteinbindung

  • Variiert je nach Medikament
  • Penicillinasefeste Penicilline (Flucloxacillin): > 90% ist proteingebunden.
  • Penicillin V: > 80% ist proteingebunden.
  • Amoxicillin, Ampicillin und Piperacillin: 15%–20% ist proteingebunden.

Halbwertszeit

  • Relativ kurz bei allen Penicillinen (im Allgemeinen < 1 Stunde)
  • Parenterale Penicilline werden typischerweise alle 4 Stunden verabreicht.
  • Ausnahme: Piperacillin hat eine längere Halbwertszeit, sofern es in höheren Dosen verabreicht wird.

Metabolismus

  • Penicillinase-resistente Penicilline (Flucloxacillin) werden in der Leber metabolisiert.
  • Die meisten anderen werden nicht umfassend metabolisiert.

Elimination

  • Die meisten Penicilline werden hauptsächlich renal ausgeschieden:
    • Die meisten werden unverändert eliminert.
    • Ampicillin und Piperacillin erfordern bei Patienten mit Niereninsuffizienz Dosisanpassungen.
  • Einige werden hauptsächlich über Galle/Kot ausgeschieden, darunter:
    • Penicillinase-resistente Penicilline (Flucloxacillin)
    • Mezlocillin

Indikationen

Tabelle: Wirkspektrum und klinische Anwendung von Penicillinen
Wirkstoff (Applikation) Wirkspektrum Klinische Anwendungen
Penicillin G (i. v./i. m.) und Penicillin V (oral) Schmal:
  • Gram-positive Kokken:
    • Streptococcus pyogenes
    • S. pneumoniae
    • S. agalactiae
  • Sonstige Gram-positive:
    • Listeria monocytogenes
    • Actinomyces Israelii
  • Gram-negative Kokken:
    • Neisserria meningitidis
    • N. gonorrhoeae
  • Spirochäten:
    • Treponema pallidum
    • Leptospiren
  • Streptokokken-Pharyngitis
  • Endokarditis
  • Toxisches Schocksyndrom (verursacht durch Streptococcus spp.)
  • Prophylaxe des Rheumatischen Fiebers
  • Bakterielle Meningitis (verursacht durch L. monocytogenes oder N. meningitidis)
  • Gonorrhoe
  • S. agalactiae-Infektionen in der Schwangerschaft
  • Syphilis (Penicillin G)
  • Leptospirose (M. Weil)
  • Milzbrand
  • Botulismus (Zusatz)
  • Diphtherie (Zusatz)
  • Tetanus (Zusatz)
Flucloxacillin Schmal:
gram-positive Kokken (Staphylococcus spp., außer MRSA)
Sonst wie Penicillin G, aber im Vergleich dazu schwächere Wirkung, daher Penicillin G in diesen Fällen bevorzugen
  • Haut- und Weichteilinfektionen
    • Impetigo
    • Wundinfektionen
    • Mastitis
  • Otitis externa
  • Septische Arthritis
  • Pneumonie
Ampicillin (i. v./oral) und Amoxycillin (oral) Breit:
  • Gram-positive Bakterien:
    • Streptococcus spp.
    • L. monocytogenes
  • Gram-negative Bakterien:
    • Helicobacter pylori
    • Haemophilus influenzae
    • Escherichia coli
    • Proteus mirabilis
    • Salmonella spp.
    • Shigella spp.
  • Das Wirkspektrum kann durch Sulbactam (Ampicillin) oder Clavulansäure (Amoxicillin) erweitert werden.
  • HNO-Infektionen:
    • Pharyngitis
    • Tonsillitis
    • Otitis media
    • Rhinosinusitis
  • Magen-Darm-Infektionen:
    • H. pylori-Eradikation
    • Salmonellen
    • Ergänzend zu Aminoglykosiden bei Enterokokken-Infektionen
  • Ambulant erworbene Pneumonie
  • Endokarditis-Prophylaxe
  • Bakterielle Meningitis
  • Sepsis
  • Urogenitale Infektionen:
    • Harnwegsinfektionen (zweite Wahl)
    • Intraamniotische Infektionen
    • Endometritis nach der Geburt
    • Tuboovarieller Abszess
Piperacillin/Tazobactam Noch breiter:
  • Gram-positive Bakterien:
    • Streptococcus spp.
    • Enterococcus faecalis
    • Staphylococcus spp. (außer MRSA)
  • Gram-negative Bakterien:
    • P. aeruginosa
    • Viele Enterobacteriaceae und Anaerobier, z. B. Bacteroides fragilis
  • Sepsis
  • Fieber in Neutropenie bei Hochrisikopatienten
  • Intraabdominale-/Beckeninfektionen:
    • Appendizitis
    • Pelvic Inflammatory Disease (PID)
    • Endometritis nach der Geburt
  • Haut- und Weichteilinfektionen:
    • Abszesse
    • Ischämische/diabetische Fußinfektionen
Mezlocillin Breit: gute Gram-Negativ-Abdeckung Gallenwegsinfektionen (z. B. biliäre Cholangitis)

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Penicilline: Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen von Penicillinen beziehen sich auf allergische Reaktionen.

  • IgE-vermittelte allergische Reaktionen:
    • Symptome: Pruritus, Urtikaria, Angioödem, Hypotonie und/oder Anaphylaxie
    • Die Symptome treten typischerweise innerhalb von 4 Stunden nach der Verabreichung auf (oft innerhalb von Minuten).
    • “Penicillin-Allergie”: eine allergische Reaktion gegen ein Penicillin prädestiniert für Kreuzreaktionen gegen andere Beta-Laktame
  • Serumkrankheit:
    • Späte allergische Reaktion durch zirkulierende Immunkomplexe
    • Gekennzeichnet durch Fieber, Urtikaria, Adenopathie, Arthritis und gelegentlich Glomerulonephritis
  • Dermatologisch:
    • Morbilliformer Hautausschlag: makulopapulöser Ausschlag aufgrund einer Überempfindlichkeitsreaktion
    • Erythema multiforme: akut auftretende “target lesions”
    • Stevens-Johnson-Syndrom: schuppende Hauterkrankung mit Beteiligung der Schleimhäute
  • Neurologisch:
    • Enzephalopathie
    • Penicillin-Neurotoxizität:
      • Bewusstseinstrübung (z. B. Somnolenz, Koma)
      • Generalisiert gesteigerte Reflexie
      • Myoklonus
      • Krampfanfälle
  • Gastrointestinal und hepatisch:
    • Diarrhö (insbesondere bei Ampicillin und Amoxycillin)
    • Pseudomembranöse (Clostridioides-difficile-)Kolitis
    • Unterdrückung der Darmflora → Vitamin-K-Mangel
    • Überempfindlichkeits-Hepatitis
  • Renal:
    • Glomerulonephritis (in Verbindung mit allergischen Reaktionen)
    • Allergische interstitielle Nephritis
    • Akutes Nierenversagen (bspw. bei gleichzeitiger Anwendung von Piperacillin-Tazobactam und Vancomycin)
  • Hämatologisch:
    • Neutropenie durch immunvermittelte Zerstörung polymorphkerniger Leukozyten
    • Hämolytische Anämie
    • Immunthrombozytopenie
    • Vitamin-K-Mangel

Kontraindikationen

  • Überempfindlichkeitsreaktionen
  • Schwere Hautreaktionen (z. B. Stevens-Johnson-Syndrom)

Vergleich der Antibiotika-Wirkspektren und -Klassen

Vergleich der Wirkmechanismen

Antibiotika können auf verschiedene Arten klassifiziert werden, z. B. nach ihrem Wirkmechanismus:

Tabelle: Antibiotikaklassifikation nach primärem Wirkmechanismus
Mechanismus Antibiotikaklassen
Hemmstoffe der bakteriellen Zellwandsynthese
  • Penicilline
  • Cephalosporine
  • Carbapeneme
  • Sonstig
Bakterielle Proteinsynthesehemmer
  • Tetracycline
  • Makrolide
  • Ketolide
  • Lincosamide
  • Streptogramine
  • Linezolid
Wirkstoffe, die gegen DNA und/oder Folsäure wirken
  • Sulfonamide
  • Trimethoprim
  • Fluorchinolone
Antimykobakterielle Wirkstoffe
  • Tuberkulostatika
  • Antilepra-Mittel
  • Atypische mykobakterielle Wirkstoffe

Vergleich der Wirkspektren

Verschiedene Antibiotika haben unterschiedliche Aktivitätsgrade gegen verschiedene Bakterien. In der folgenden Tabelle sind die Antibiotika aufgeführt, die gegen drei wichtige Bakterienklassen wirksam sind, darunter grampositive Kokken, gramnegative Bakterien und Anaerobier.

Tabelle zur Antibiotika-Empfindlichkeit

Antibiotikaempfindlichkeit:
Abbildung zum Vergleich der Wirkspektren verschiedener Antibiotika für grampositive Kokken, gramnegative Bakterien und Anaerobier.

Bild von Lecturio. Lizenz: CC BY-NC-SA 4.0

Quellen

  1. Letourneau, A.R. (2019). Beta-lactam antibiotics: Mechanisms of action and resistance and adverse effects. In Bloom, A. (Ed.), UpToDate. https://www.uptodate.com/contents/beta-lactam-antibiotics-mechanisms-of-action-and-resistance-and-adverse-effects (Zugriff: 20.05.2021)
  2. Letourneau, A.R. (2019). Penicillin, antistaphylococcal penicillins, and broad-spectrum penicillins. In Bloom, A. (Ed.), UpToDate. https://www.uptodate.com/contents/penicillin-antistaphylococcal-penicillins-and-broad-spectrum-penicillins (Zugriff 08.07.2021)
  3. Letourneau, A.R. Cephalosporins. UpToDate. https://www.uptodate.com/contents/cephalosporins (Zugriff: 20.05.2021)
  4. Penicillin G Benzathine. Medscape. https://reference.medscape.com/drug/bicillin-la-permapen-penicillin-g-benzathine-999573 (Zugriff: 20.05.2021)
  5. Abraham, E.P. (1987). Cephalosporins 1945-1986. In: The Cephalosporin Antibiotics. Williams, J.D. (Ed.). Adis Press.
  6. Bodey, G.P. (1990). Penicillins, monobactams and carbapenems. Tex Heart Inst J. 17(4), 315-329.
  7. Deck, D.H., Winston, L.G. (2012). Beta-lactam & other cell wall- & membrane-active antibiotics (Chapter 43). In: Basic and Clinical Pharmacology. 12e. Katzung, B.G., Masters, S.B., Trevor, A.J. (Editors). McGraw-Hill/Lange.
  8. Hauser, A.R. (2013). Antibiotic basics for clinicians. The ABCs of choosing the right antibacterial agent. 2nd Ed. Lippincott Williams & Wilkins. ISBN-13: 978-1-4511-1221-4
  9. Karow T., Lang-Roth R. (2021). Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.

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Comenius-Award 2019

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