Chemie für Mediziner: Isomerie – warum Glucose nicht gleich Glucose ist

Isomerie bedeutet, dass Moleküle über die gleiche Art und Anzahl an Atomen verfügen, diese jedoch andere Bindungen eingehen, sich unterschiedlich aufreihen oder räumlich ausrichten. Man grenzt zunächst die Konstitutionsisomerie von der Stereoisomerie ab.

Übersicht Isomerie

Konstitutionsisomerie – unterschiedlicher Aufbau

Geht es um eine andere Reihenfolge der Atome (Strukturformel), so spricht man von Konstitutionsisomerie. Zum Beispiel weisen das n-Butan und 2-Methyl-Propan beide die Summenformel C4H10 auf. Im Molekül des n-Butans reihen sich die C-Atome aber in einer Kette auf, während das 2-Methyl-Propan verzweigt ist.

Stereoisomerie – unterschiedliche räumliche Ausrichtung

Bei der Stereoisomerie handelt es sich im Gegensatz dazu um gleiche Summen- UND Strukturformeln. Sie unterscheiden sich also nicht in den Bindungen zwischen den Atomen und funktionellen Gruppen, sondern lediglich in ihrer räumlichen Ausrichtung. Stereoisomere sind sich „ähnlicher“ als Konstitutionsisomere.
Untergruppen von Stereoisomeren sind:

• Konformationsisomere
• Konfigurationsisomere

Konformationsisomere – durch Drehung konform

Wie der Name erahnen lässt, sind Konformationsisomere fast identische Verbindungen. Sie lassen sich durch Drehung um eine Einfachbindung zwischen C-Atomen in einander überführen.

Konformere des Ethans

Konfigurationsisomere – nicht deckungsgleich

Konfigurationsisomere unterschieden sich in ihrer räumlichen Struktur so sehr, dass sie selbst durch Drehung um Einfachbindungen nicht ineinander überführt werden können.

cis-trans-Isomerie

Die besondere Form der cis-trans-Isomerie tritt bei C-C-Doppelbindungen auf. Betrachtet werden hierbei die Reste (die keine Wasserstoffatome sind) der C-Atome, die an der Doppelbindung beteiligt sind. Liegen diese auf der selben Seite spricht man von einer cis-Stellung oder Z-Konfiguration (z wie zusammen). Befinden sich die Reste auf unterschiedlichen Seiten, stehen sie sich also gegenüber, nennt man das trans-Stellung bzw. E-Konfiguration (e wie entgegengesetzt)

cis- und trans-Buten

Enantiomere

Enantiomere werden auch Spiegelbildisomere genannt. Sie stehen zueinander wie die rechte zur linken Hand: Die Ausrichtung der Atome verhält sich seitenverkehrt. Die Moleküle können nicht durch Wenden und Drehen um Einfachbindungen zur Deckung gebracht werden.

Für Moleküle mit Chiralitätszentrum existieren solche Enantiomere. Das Chiraltätszentrum ist jenes Atom, das über vier verschiedene Substituenten verfügt. Es ist damit chiral. Bezogen auf dieses chirale Atom können die Substituenten zwei mögliche Anordnungen einnehmen. In der Milchsäure ist das C-Atom das chirale Zentrum, welches mit einem H-Atom, einer CH3-, COOH- und Oh-Gruppe verbunden ist. Es existieren folgende zwei Konfigurationen:

Die Enantiomere der Milchsäure

Die Brenztraubensäure hingegen ist nicht chiral bzw. achiral. Vertauscht man die Substituenten, so lässt sich durch Wenden des Moleküls im Ganzen beide Formen in einander überführen:

Brenztraubensäure ist achiral

Übrigens: Als Prochiralitätszentrum bezeichnet man C-Atome, die durch den Austausch eines Substituenten zum Chiralitätszentrum werden können. Sie besitzen praktisch nur 3 unterschiedliche Substituenten. Beispiel: Propionsäure (CH3-CH2- COOH) ist prochiral, während Aceton (CH3-CO-CH3) nicht prochiral ist

Enantiomere unterscheiden sich nicht in den physikalischen und chemischen Eigenschaften. Sie lassen sich jedoch bei der Polarimetrie differenzieren, da sie polarisiertes, monochromatisches Licht unterschiedlich drehen. Der Betrag des Drehwinkels ist gleich, nur das Vorzeichen ändert sich.Praktisch gesehen ist ihre Unterscheidung dann wichtig, wenn sie mit chiralen Partnern reagieren. Dann sind die Reaktionsgeschwindigkeiten nicht mehr identisch.

Bei der chemischen Synthese von Enantiomeren entsteht stets ein 1:1-Gemisch, was man als Racemat bezeichnet.

Diastereomere

Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind. Sie besitzen mehr als ein chirales Zentrum, wobei es 2ⁿ mögliche Isomere gibt. n gibt die Anzahl der chiralen Zentren an. Anders als Enantiomere unterscheiden sich Diastereomere in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Übrigens:
Besitzt ein Molekül zum Beispiel 2 chirale Zentren, so ist für jedes einzelne eine R- und eine S-Konfiguration möglich. Liegen beide Zentren in der gleichen Konfiguration vor (beide S-oder R-Konfiguration), so spricht man von erythro-Formen. Existiert ein Chiralitätszentrum in S- und das andere in R-Konfiguration, so nennt man diese threo-Formen.
Die erythro-Formen und threo-Formen sind untereinander Enantiomere. Eine erythro- und eine threo-Form mit einander verglichen sind dagegen Diastereomere.

Diastereomere des Dibromheptan

Eine besondere Form unter den Diastereomeren sind die Anomere. Sie sind Verbindungen, die sich nur in einer Stellung eines Substituenten (in einem chiralen Zentrum) unterscheiden – dem anomeren Zentrum. Wenn die D-Glucose in ihrer Ringform vorliegt, gibt es beispielsweise die anomeren Formen der α-D-Glucose und die β-D-Glucose.

Anomere der D-Glucose

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