Der Kohlenstoff ist das zentrale Element der organischen Chemie und gilt als der Ursprung allen Lebens. Er ist das zweithäufigste Element des Körpers und ist essenziell für den menschlichen Organismus. Seine Elektronenkonfiguration erlaubt es dem Kohlenstoffatom Einzel-, Doppel und Dreifachbindungen einzugehen. Das macht den Kohlenstoff zu einem sehr vielfältigen Element, sodass es sich als Mediziner lohnt, dieses genauer zu betrachten. In diesem Beitrag erhalten Sie einen kompakten Überblick über die Eigenschaften des Kohlenstoffs.

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Elemente des menschlichen Körpers

Bild: “Elements of the Human Body” von philschatz. Lizenz: CC BY 4.0


Chemische Eigenschaften des Kohlenstoffs

Der Kohlenstoff hat als Symbol das C (für Carbon) und gehört zu den Tetrelen. Das heißt, dass er in der vierten Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente angeordnet ist. Dort ist er das erste Element, steht also in der zweiten Periode, und trägt die Ordnungszahl sechs. Der Kohlenstoff zählt zu den Nichtmetallen. Sein Schmelzpunkt liegt bei 3550 °C, seine Siedetemperatur bei 4827 °C.

Der Kohlenstoff hat eine relative Atommasse von 12 Gramm pro Mol. Allerdings existieren zusätzlich noch zwei Isotope des Kohlenstoffs: C13 und C14. Dabei ist C13 das häufigere Isotop und gilt als stabil. C14 hingegen ist sehr selten und instabil. Seine Halbwertszeit beträgt 5730 Jahre. Es wird zur radiometrischen Datierung von organischen Substanzen benutzt.

Reiner Kohlenstoff ordnet sich meist in kristalliner Form an und bildet somit als Modifikation entweder Graphit oder Diamant. Der Diamant ist der der härteste natürliche Stoff und wird daher neben seiner Verwendung als Schmuckstein auch als Schneidstoff benutzt. Graphit ist unter normalen Druck- und Temperaturbedingungen die thermodynamisch stabile Form des elementaren Kohlenstoffs. Es wird auf Grund seiner elektronischen Leitfähigkeit als Elektrode in der Industrie verwendet.

Der Kohlenstoff ist in seiner weniger kristallinen Form auch als Ruß bekannt. Ruß entsteht meist als Nebenprodukt bei Verbrennungen. Das regelmäßige Einatmen von Ruß kann zu Staublungen und Herzschäden führen.

Häufig begegnet dem Mediziner der Kohlenstoff  in Verbindung mit Sauerstoff. Unter hohen Temperaturen bilden diese beiden Elemente das Kohlenstoffmonooxid CO oder das Kohlenstoffdioxid CO2, welches vor allem im Bereich der Atmung und des Blutkreislaufs von Bedeutung ist.

Elemente des menschlichen Körpers

Bild: “Elements of the Human Body” von philschatz. Lizenz: CC BY 4.0

In der Natur kommt der Kohlenstoff seltener als Element, sondern vielmehr in Verbindung mit anderen Elementen vor. Dabei kann Kohlenstoff mehr unterschiedliche Verbindungen eingehen als alle anderen Elemente zusammen. Am häufigsten geht Kohlenstoff eine Verbindung mit Wasserstoff ein. Diese beiden Elemente bilden zusammen mit Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel die Grundlage der organischen Chemie.

Elektronenkonfiguration und Hybridisierung des Kohlenstoffs

Das Atommodell des Kohlenstoffs

Kohlenstoff befindet sich in der zweiten Periode der vierten Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente. Das sagt uns, dass der Kohlenstoff zwei Elektronenschalen um seinen Kern aus je sechs Protonen und Neutronen hat. Außerdem lässt sich daraus ablesen, dass er vier Valenzelektronen besitzt, die Verbindungen eingehen können.

Alles in allem besteht der Kohlenstoff also aus einem Kern aus sechs Protonen, sechs Neutronen und einer zweischaligen Elektronenhülle mit insgesamt sechs Elektronen.

Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs

Mit dem Atomorbitalmodell kann die Verteilung der Elektronen um den Kern herum genauer beschrieben werden. So ist demnach das 1s Niveau mit zwei Elektronen voll besetzt. Mit dem 2s Niveau verhält es sich ebenso. Die zwei noch übrig gebliebenen Elektronen des Kohlenstoffs verteilen sich auf zwei der drei p-Orbitale.

Damit ergibt sich für den Kohlenstoff die Elektronenkonfiguration von 1s2 2s2 2p2. Die hochgestellte Zahl gibt hierbei immer die Anzahl der Elektronen im Orbital an. Die s-Orbitale sind kugelförmig, während die p-Orbitale eine doppelte Tropfenform mit punktsymmetrischer Anordnung haben.

Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms im Grundzustand

Bild: “Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms im Grundzustand” von Ichwarsnur. Lizenz: CC-BY-SA 4.0

Die Hybridisierung des Kohlenstoffs

Vier sp3-Orbitale richten sich tetraedrisch in gleichem Winkel zueinander aus.

Bild: “Vier sp3-Orbitale richten sich tetraedrisch in gleichem Winkel zueinander aus.” von Sven. Lizenz: CC BY-SA 3.0

Unter der Hybridisierung versteht man die „Verschmelzung“ zweier Elektronenenergieniveaus miteinander auf ein gemeinsames Niveau. Im Fall des Kohlenstoffs können die beiden Energieniveaus der zweiten Schale hybridisieren. Damit werden aus den 2s- und 2px-, y-, z-Orbitalen energetisch gleichwertige sp3-Orbitale.

Diese vier Orbitale haben eine asymmetrische Hantelform und wirken zu einer Seite hin keulenförmig vergrößert. Die größeren Hauptorbitale ordnen sich aufgrund der elektrischen Abstoßung so an, dass sie den größtmöglichen Abstand zueinander haben. Daraus ergibt sich die Form eines Tetraeders mit dem typischen Abstandswinkel von 109,5°.

Diese sp3-Orbitale können sich mit den sp3-Orbitalen eines anderen Kohlenstoffatoms überlappen und so eine kovalente Bindung eingehen. Diese wird auch als sigma-Bindung bezeichnet. Analog ergibt sich hierbei in der Anordnung der Atome eine tetraedische Form. Man spricht vom so genannten Diamantgitter des Kohlenstoffs.

Es ist nicht zwingend notwendig, dass alle p-Orbitale an der Hybridisierung teilnehmen. Es können auch nur zwei von ihnen mit dem 2s-Orbital hybridisieren. Sie bilden dann die drei sp2-Orbitale. Diese richten sich in einer Ebene aus und sind damit zweidimensional. Das p-Orbital, welches nicht mit in die Hybridisierung eingegangen ist, steht senkrecht zu dieser Ebene und bildet je eine Tropfenform über und unter dem von den sp2-Orbitalen geformten Trigonum.

Drei sp2-Orbitale richten sich in einer Ebene symmetrisch (trigonal) zueinander aus.

Bild: “Drei sp2-Orbitale richten sich in einer Ebene symmetrisch (trigonal) zueinander aus.” von Sven. Lizenz: CC BY-SA 3.0

Die sp2-Orbitale des Kohlenstoffs können mit anderen sp2 hybridisierten Kohlenstoffatomen kovalente Bindungen eingehen. Diese liegen dann ebenfalls in einer Ebene und haben eine trigonale Struktur. Man spricht von der so genannten Planarebene des Graphits.

Die nicht hybridisierten p-Orbitale können untereinander in Wechselwirkung treten und formen die im Vergleich zu den sigma-Bindungen weniger energiereichen pi-Bindungen. Diese bilden ober- und unterhalb der sigma-Bindung eine Art Elektronenwolke, durch welche die Drehbarkeit des Moleküls verloren geht.

Die Wechselwirkungen der pi-Bindungen sind dabei jedoch so schwach, dass die Graphitebenen gegeneinander verschoben werden können. Das ist auch der Grund, weswegen ein Bleistift, der ja eigentlich Graphit enthält, schreibt.

Merke: Sigma- und pi-Bindungen formen zusammen die Doppelbindung C = C.

Demnach ist es nicht weiter verwunderlich, dass ebenso die Möglichkeit besteht, dass nur eines der drei 2p-Orbitale an der Hybridisierung teilnimmt. Zusammen mit dem 2s-Orbital bildet es dann die so genannten sp1-Orbitale. Diese sind linear, also in einer Reihe hintereinander, angeordnet. Die beiden nicht hybridisierten p-Orbitale stehen sowohl orthogonal zueinander als auch orthogonal zu den sp1-Orbitalen.

Die sp1-Orbitale des Kohlenstoffs können mit anderen sp1 hybridisierten Kohlenstoffatomen kovalente Bindungen eingehen. Diese sind dann eindimensional in einer Linie zueinander angeordnet. Zusammen mit den nicht hybridisierten p-Orbitalen entsteht so die Dreifachbindung C ≡ C.

Merke: Nicht hybridisierte p-Orbitale bilden die Voraussetzung für Mehrfachbindungen.

Reaktive Teilchen des Kohlenstoffs

Unter reaktiven Teilchen versteht man die Sonderformen eines Atoms, die meist als instabile Zwischenprodukte auftreten und eine hohe Reaktivität aufweisen. Reaktive Teilchen sind also kurzlebig und reagieren meist sofort weiter.

Das Carbenium-Ion

Das Carbenium-Ion ist das positiv geladene Kohlenstoffion C+. Es gehört zu den elektrophilen Teilchen, da es durch seine positive Ladung eine Elektronenlücke aufweist. Als elektrophiles Teilchen kann das Carbenium-Ion Moleküle mit einer hohen Elektronendichte angreifen. Dies wird elektrophiler Angriff genannt. Hierbei werden meist Anionen, Doppelbindungen oder freie Elektronenpaare angegriffen.

Carbenium ion initiation

Bild: “Carbenium ion initiation” von MatChem121. Lizenz: CC BY 3.0

Die Stabilität des Carbenium-Ions hängt von seinen Substituenten ab. So ist das Methyl-Kation die instabilste Form des Carbenium-Ions. Primäre Carbenium-Ionen sind durch eine höhere Stabilität ausgezeichnet. Noch stabiler jedoch sind sekundäre Carbenium-Ionen. Die tertiären Carbenium-Ionen bilden schlussendlich die stabilste Form des Carbenium-Ions.

Merke: Je mehr Substituenten das Carbenium-Ion hat, desto stabiler ist es. Diese Regel gilt nicht bei durch Mesomerie stabilisierten Molekülen (zum Beispiel: Benzyl).

Das Carbanion

Das Carbanion ist das negativ geladene Kohlenstoffion C-. Es zählt aufgrund seines freien Elektronenpaars zu den Nukleophilen Teilchen. Carbanionen entstehen meist durch Abspaltung eines α-Wasserstoffprotons, also eines Protons, welches an dem zur funktionellen Gruppe benachbarten C-Atom gebunden ist.

Carbanion Strukturformel

Bild: “Carbanion Strukturformel” von Jü. Lizenz: Gemeinfrei

Als nukleophiles Teilchen greift das Carbanion bevorzugt Molekülbereiche mit niedriger Elektronendichte an. Dies wird als nukleophiler Angriff bezeichnet.

Radikale

Als Radikalen bezeichnet man Teilchen mit einem ungepaarten Elektron. Sie sind sehr instabil und können aus anderen Komponenten weitere Radikale bilden. Dies führt meist zu einer Kettenreaktion.

Radikale entstehen beispielsweise unter ultravioletter Strahlung. Es kommt zu einer homolytischen Spaltung, bei der sich die beiden Bindungselektronen gleichmäßig auf die Spaltprodukte aufteilen, sodass jedes nun ein ungepaartes Elektron besitzt.

Primäre Kohlenstoffradikale sind die instabilsten Kohlenstoffradikale. Sekundäre Kohlenstoffradikale sind mit einer höheren Stabilität ausgestattet. Diese Stabilität nimmt zu den tertiären Kohlenstoffradikalen hin zu.

Elektronische Effekte des Kohlenstoffs

Elektronische Effekte beeinflussen die Verteilung der Ladungen eines Moleküls und wirken sich daher auf die Reaktivität desselben aus.

Induktive Effekte

Induktive Effekte oder auch I-Effekte beruhen auf den sigma-Bindungen und wirken nur über kurze Distanzen. Um die induktiven Effekte zu verstehen, ist es wichtig die Elektronegativitäten der betroffenen Atome zu kennen.

Merke: Je weiter rechts-oben im Periodensystem, desto höher die Elektronegativität des Elements. Damit ist Fluor das Element mit der höchsten Elektronegativität.

Hat ein Kohlenstoffatom eine Bindung zu einem Substituenten mit einer höheren Elektronegativität, so zieht jener die Elektronen der sigma-Bindung näher zu sich hin. Einen solchen Substituenten nennt man –I-Substituent. Dieser wird durch die Anziehung der Bindungselektronen etwas negativer, während der Kohlenstoff etwas positiver wird. Der Kohlenstoff trägt nun eine positive Partialladung δ+.

Mesomere Effekte

Mesomere Effekte oder M-Effekte beruhen auf den pi-Bindungen. Ihre Einflüsse sind über das gesamte Molekül hinweg weitreichend. Ein Substituent mit einem freien Elektronenpaar kann als +M-Substituent fungieren, indem das freie Elektronenpaar an der Mesomerie des Moleküls teilnimmt. Dadurch wird die Elektronendichte des Molekülkerns erhöht. Die pi-Elektronen sind also nicht fest an einen Ort gebunden, sondern delokalisierbar.

Umgekehrt können -M-Substituenten die Elektronendichte des Moleküls verringern, indem sie die pi-Elektronen vom Molekülkern weg zu sich heranziehen.

Beliebte Prüfungsfragen zu den Eigenschaften des Kohlenstoffs

Die Lösungen befinden sich unterhalb der Quellenangaben.

1. Welche der folgenden Aussagen zu den Eigenschaften des Kohlenstoffs trifft zu?

  1. Der Kohlenstoff hat eine Vielzahl an stabilen Isomeren.
  2. Der Kohlenstoff ist in der vierten Periode der zweiten Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente angeordnet.
  3. Der Kohlenstoff kommt ausschließlich in anorganischen Verbindungen vor.
  4. Der Kohlenstoff gehört zu den Nichtmetallen.
  5. Der Kohlenstoff hat eine molare Masse von 14 Gramm pro Mol.

2. Welche der folgenden Aussagen zur Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs trifft zu?

  1. Der Kohlenstoff besteht aus sechs Protonen, sechs Neutronen und sechs Elektronen.
  2. Der Kohlenstoff hat die Elektronenkonfiguration 1s2 2s2 2p4.
  3. Eine Hybridisierung aller 2p-Orbitale mit den 2s-Orbital kann zu Doppelbindungen führen.
  4. Eine Hybridisierung aller 2p-Orbitale mit den 2s-Orbital führt zu sp1-Orbitalen.
  5. Die durch Hybridisierung entstehenden Diamantgitter haben eine trigonale Struktur.

3. Welche der folgenden Aussagen zum Reaktionsverhalten des Kohlenstoffs trifft zu?

  1. Das Carbanion führt meist elektrophile Angriffe aus.
  2. Das Carbenium-Ion führt meist nukleophile Angriffe aus.
  3. Das Carbanion ist ein nukleophiles Teilchen.
  4. Der -I-Effekt zieht pi-Bindungselektronen aus dem Molekülkern.
  5. Der Mesomere Effekt beruht auf der Anziehung von sigma-Bindungselektronen aufgrund der Elektronegativitätsunterschiede der Verbindungspartner.

Quellen

Mortimer, C. &  Müller, U. (elfte Auflage). Chemie – Das Basiswissen der Chemie. Thieme.

Binnewies, M. & Jäckel, M. & Willner H. & Rayner-Canham, G. (zweite Auflage). Allgemeine und Anorganische Chemie. Spektrum.

Clayden, J. & Greeves, N. & Warren, S. (zweite Auflage). Organic Chemistry. Oxford University Press.

Kohlenstoff (C) via Lenntech.

Lösungen zu den Fragen: 1D, 2A, 3C

 

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