Chemie der Lipide von Dr. rer. nat. Peter Engel

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Über den Vortrag

Der Vortrag „Chemie der Lipide“ von Dr. rer. nat. Peter Engel ist Bestandteil des Kurses „Biochemie für Mediziner“. Der Vortrag ist dabei in folgende Kapitel unterteilt:

  • Einleitung
  • Systematik der Lipide
  • Fettsäuren
  • Arachidonsäure
  • Cholesterin (C27) und Gallensäure
  • Triglyceride (TG) und Cholesterin-Ester (CE)

Quiz zum Vortrag

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Dozent des Vortrages Chemie der Lipide

Dr. rer. nat. Peter Engel

Dr. rer. nat. Peter Engel

Seit 2011 ist er Ass. Prof. an der DPU in Krems an der Donau und ist dort für die vorklinische Ausbildung der Studenten der Zahnmedizin in den naturwissenschaftlich geprägten Fächern (Biochemie, Chemie, biologie) verantwortlich.
Er ist Mitbegründer (2001) und geschäftsführender Mitgesellschafter der NawiKom GbR (nawikom.de) sowie Mitgesellschafter der PhysiKurs GmbH (physikurs.de). In beiden Unternehmungen ist er hauptverantwortlich für die konzeptionelle Entwicklung und Umsetzung der Lehr- und Lernkonzepte.Im Zentrum steht die mittlerweile über mehr als 25jährige professionelle Lehrtätigkeit in den vorklinischen Fächern Biologie, Chemie und Biochemie sowie den klinischen Fächern Pharmakologie und Immunologie. Hierdurch verfügt er über eine weitreichende interdisziplinäre Kernkompetenz sowie über Erfahrungen bezüglich der Anforderungen des Medizinstudiums, den entsprechenden Prüfungsinhalten und der entsprechenden Umsetzung in Zielgruppen-gerichtete Lehr- und Trainingsveranstaltungen (Semesterabschlussprüfungen, Physikum, beruflich verwendbares fächerübergreifendes vorklinisches Wissen).

Vor Beginn seiner Selbständigkeit war er von 1991-1998 in der Arbeitsgruppe für biochemische Pharmakologie an der Ruhr-Universität Bochum als Laborleiter und Dozent in Forschung und Lehre tätig. Sein Diplom- und Dissertation erfolgten am Max-Planck-Institut für experimentelle Endokrinologie Hannover (Schwerpunkt: Molekulare Wirkungen der Estrogene) ; sein Studium der Biochemie (Abschluss: Dipl.-Biochemiker) absolvierte er an der Medizinischen Hochschule Hannover.


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Auszüge aus dem Begleitmaterial

... Biochemie PhysiKurs 1 Session 10 Chemie der Lipide ...

... 5.1.2 Fettsäuren 8 5.1.3 Arachidonsäure 11 5.1.4 Cholesterin (C27) 11 5.1.5 Gallensäuren 12 5.1.6 ...

... unterscheidet gesättigte (ohne Doppelbindung) von ungesättigten (mit einer Doppelbindung = einfach ungesättigt, mehreren Doppelbindung = mehrfach ungesättigte Fettsäuren), die Abkürzung PUFA steht für polyunsaturated fatty ...

... mit Liposomen verwechselt werden, die aus einer (einschalige Liposomen) oder mehreren (mehrschalige Liposomen) Lipiddoppelschichten, vergleichbar einer Membran, aufgebaut sind. Die Liposomen schließen ein wässrigen Innenraum ...

... Biochemie PhysiKurs 7 Session 10 5.1 Chemie der ...

... Ölsäure, Linolsäure, Arachidonsäure, Linolensäure ...

... 10 5.1 Chemie der Lipide 5.1.3 Arachidonsäurem die Arachidonsäure ist eine C20- Säure mit ...

... 12 Session 10 Phyllochinon = Vitamin K-Serie ...

... Prüfung: Biochemie PhysiKurs 14 Session 10 ...

... und ein Cyclopentan-Ring) und wird als Gonan (Steran) oder Cyclopentanoperhydrophenanthren bezeichnet, das Gonan-Grundgerüst besitzt 17 C-Atome Steran (Gonan) AB CD1 2 ...

... R -Nomenklatur trans Verknüpfung von Ring A und B, B und C sowie C und D H ...

... Aufgrund der OH-Gruppe besitzt Cholesterin amphiphile Eigenschaften (Membranbestandteil) ...

... (C27) C17 C5 Cholesterin ist ein einwertiger, sekundärer Alkohol (OH-Gruppe in Position 3). Darüber hinaus besitzt das Molekül eine Doppelbindung in Ring B (5). ...

... 5.1.6 Triacylglyceride (TG) Merke: Triglyceride = Neutralfette = Fette = TAG = TG sind vollkommen hydrophob und stellen somit die Speicherform ...

... Triacylglycerin (Triglycerid = TG = Neutralfett)  ...

... 10 b) Verseifung (alkalisch) ...

... hydrophob und stellen somit die Speicherform (Vorstufe von Steroidhormonen) und die Transportform im ...

... 24 Session 10 Lecithin, Lecithin ist ein Beispiel für ein ...

... weitere charakt. Bestandteile: Steroide, Terpenoide, ges. & unges. Fettsäuren, Cholesterin, Dolichol, Triglyceride (TAG) ...

Ölsäure, Linolsäure, Arachidonsäure, Linolensäure ...

... Darüber hinaus besitzt das Molekül eine Doppelbindung in Ring B. Aufgrund der OH-Gruppe besitzt Cholesterin amphiphile Eigenschaften (Membranbestandteil). Das Sterangerüst enthält 17 C, ...

...  Triacylglycerin (Triglycerid = TG = Neutralfett)

... Acyl-CoA-Synthetase. Stark exergone Reaktion 

... FAD, FADH2 gesättigt, ungesättigt (trans). FAD-abhängige Oxidation

... die eukaryontische Fettsäuresynthese läuft im Cytosol ab und ist dementsprechend keine Umkehr des Fettsäureabbaus. Als Reduktionsmittel wird NADPH benötigt. In einer eukaryontischen Zelle wird die Fettsäure an einem multifunktionalen Komplex (Fettsäure & Synthase & Komplex) ausgeführt und nicht durch getrennte, d. h.einzeln vorliegende Enzyme katalysiert. Bereitstellung von Malony-CoA. Die Fettsäuresynthese erfolgt durch aufeinanderfolgendes Anheften von C24-Einheiten, ist jedoch zusätzlich auf die Präsenz von CO2 angewiesen!. Das CO2 wird zunächst an Acetyl-CoA (C2-Körper), unter Bildung von Malonyl-CoA (C3-Körper), gebunden!. Die für die C-C-Verknüpfung während der Synthese der Fettsäuren notwendige Energie wird durch die Decarboxylierung des Malonyl-CoA geliefert. Die Bildung des Malonyl-CoA erfolgt durch die Acetyl-CoA-Carboxylase ...

... die periphere SH-Gruppe befindet sich im aktiven Zentrum der kondensierenden Domäne und stammt von einem Cystein-Rest. Insulin induziert die Fettsäure-Synthase. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren hemmen die Synthase. 

... Protomer (inaktiv)? Polymer (aktiv) Citrat? Die Aktivität der Acetyl-CoA-Carboxylase wird durch Palmitoyl-CoA (allosterisch) und Glucagon (Adrenalin) stimulierte Phosphorylierung gehemmt sowie durch Citrat (allosterisch) und Insulin stimulierte Dephosphorylierung stimuliert.

... inneren Mitochondrienmembran, der als Thermogenin bzw. UCP = uncoupling protein bezeichnet wird. Der Catecholamineffekt ...

... sich bei allen Säugetieren einschließlich bei Neugeborenen ...

... + Lysolecithin. Die diskoidalen HDL werden zu sphärischen HDL ...

... Esterbindungen. Triglyceride werden in mizellarer Form resorbiert. Aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit erfolgt der Transport der meisten Lipide im Plasma in Form von Lipoproteinen. Welche der folgenden Aussagen zum Aufbau und der Funktion von Chylomikronen ist richtig? (A) Unter den Lipoproteinen besitzen die Chylomikronen den höchsten Proteingehalt. (B) Chylomikronen enthalten neben Triglyceriden, Cholesterin auch die fettlöslichen Vitamine der ...

... Aufgabe der Lipoproteinlipase (LPL)? Die Lipoprotein-Lipase (LPL) A: ist für die Spaltung der Nahrungstriglyceride verantwortlich. B: wird durch CII inhibiert. C: ist für die Endozytose der Chylomikronen verantwortlich. D: ist für die Spaltung der Cholesterinester der LDL verantwortlich. E: ist am Kapillarendothel lokalisiert. 8. Welche der folgenden ...

... Aufgabe der hormonsensitiven Lipase (hsL)? Die hsL (A) ist für die Umwandlung von VLDL in HDL verantwortlich. (B) ist an der Spaltung der im Fettgewebe gespeicherten Triglyceride beteiligt. (C) ist für die Spaltung der Triglyceride ...

... + Dihydroubichinon (Ubichinol) ? Der Komplex ist wesentlich kleiner als Komplex I und enthält nur 3 Untereinheiten, wobei sämtliche Proteine durch den Kern codiert werden. Prosthetische Gruppen sind FAD (kovalent über einen His-Rest gebunden), Eisen-Schwefel-Proteine und Häm b... Dihydroubichinon-Cytochrom C-Oxidoreduktase überträgt die Elektronen vom Dihydroubichinon auf das Cytochrom c Dihydroubichinon (Ubichinol) + Cyt. c (Fe3+), Ubichinon ...

... ++ - potential-getriebener Transport ATP - ADP- ...

... ist am Transport von Reduktionsäquivalenten aus dem Cytosol ins Mitochondrium beteiligt (s.u.). Malat-Aspartat-Shuttle, zytosolische zu mitochondrialen Reduktionsäquivalenten, cytoplasmatisches NADH wird zu Reduktion von Oxalacetat zu Malat benutzt. Malat gelangt im Austausch gegen 4-Ketoglutarat in die Mitochondrien, wo es durch die mitochondriale Malatdehydrogenase unter Bildung von NADH wieder zu Oxalacetat oxidiert wird! Phosphat-Carrier...

... Glu- Asp Austauscher

... Drehscheibe des Stoffwechsels bezeichnet. Welche Aussage über den Citratzyklus ist zutreffend? (A) Bis auf die Succinatdehydrogenase sind die Enzyme des Citratzyklus in der Matrix der Mitochondrien lokalisiert. (B) Bei hohem Kohlenhydratangebot kehrt sich die Richtung des Citratzyklus um. (C) Im Citratzyklus finden pro Acetyl-CoA 4 Decarboxylierungen ...

... sind allosterische Inhibitoren der ATP-Synthase. (C) Entkoppler führen zu einer vermehrten ATP-Synthese. (D) Entkoppler führen zu einer erhöhten mitochondrialen Wärmebildung. (E) Unter dem Einfluss eines Entkopplers werden weniger Nährstoffe oxidativ abgebaut. 5. Im Rahmen vieler Stoffwechselwege bzw. Stoffwechselreaktionen werden Metabolite decarboxyliert. Bei welcher der folgenden Reaktionen bzw. welchem Stoffwechselweg wird der größte Anteil des im Stoffwechsel anfallenden Kohlendioxids gebildet? (A) ...

... Einnahme eines Entkopplers führt zu einer Abnahme der Körpertemperatur. (E) Entkoppler führen zu einem verminderten Ablauf der Citratzyklus. 9. Die Atmungskette ist aus elektronentransportierenden Komplexen aufgebaut. Welche Aussage über die Wirkweise der Komplexe ist richtig? (A) Entkoppler, wie Dinitrophenol, sind in der Lage den Elektronenfluss von Komplex III zu Komplex IV zu unterbinden. (B) Im Verlaufe des Elektronenflusses entsteht ein elektrochemischer Gradient über ...

.. Synthesevorstufen. Glutamat kann mit Hilfe der Glutamatdehydrogenase (GLDH) oxidativ desaminiert werden (Freisetzungsreaktion als Voraussetzung für die Bildung von Harnstoff). Aufgrund der Reversibilität der Reaktion kann Ammoniak durch Umkehr der Reaktion fixiert werden. die Aminogruppe des Glutamats kann durch Transaminierung auf Pyruvat, unter Bildung von Alanin, übertragen werden (ALAT oder GPT). Analog wird aus Oxalacetat das Aspartat gebildet (ASAT oder GOT), dessen Aminogruppe für diverse Synthesen verwendet wird und auch ein Stickstoffatom des Harnstoffs liefert. Durch Fixierung von Ammoniak entsteht Glutamin (Glutaminsynthetase), welches ebenfalls als N4-Donor bei vielen Synthesen fungiert und großen Anteil am Stickstofftransport im Plasma hat. Glutamin dient als Stickstoff-Donor bei einer Reihe von Synthesen: Purine, Pyrimidine, Aminozucker, NAD+, GMP,  Asparagin. Hierbei wird der Amidstickstoff des Glutamins übertragen. In der Glutaminase-Reaktion wird aus Glutamin Glutamat und Ammoniak hydrolytisch freigesetzt...

... die Glutaminase katalysiert die hydrolytische Desaminierung des Glutamins unter Bildung von Glutamat und Ammonium-Ionen. Es handelt sich um eine irreversible Freisetzungsreaktion. Besitzt in der Niere eine hohe Aktivität? Ist an der pH-Regulation durch die Niere beteiligt? Die Aktivität der Glutaminase steigt bei einer Erhöhung der Protonenkonzentration im Primärharn. In der Leber findet sich das Enzym in den periportalen Hepatozyten und stellt Ammoniak für die Harnstoffsynthese bereit ...

... abgebaut. Die eliminierende Desaminierung ist PALP-abhängig. Besondere Bedeutung des Pyridoxalphosphates. Vitamin B6 und Derivate, 

... Die Referenzwerte liegen bei Männern zwischen 11-48 µmol/l (19-82 µg/dl) und bei Frauen zwischen 15-55 µmol/l (25-94 µg/dl). Eine Hyperammonämie (>135 µg/dl) wir am häufigsten durch schwere ...

... im Serum liegt normalerweise im Bereich zwischen 3,3-8-3 mmol/l (20-50 mg/dl). Der weitaus überwiegende Teil des Amino-Stickstoffs der Aminosäuren (>90%) wird in Form von Harnstoff ausgeschieden. Ein Erwachsener bildet täglich ca. 30 g Harnstoff (0,5 mol). Der Stickstoff der Purine wird demgegenüber ...

... Carbamoyl-Phosphat + 2 ADP + Pi. Zur Bildung des Carbamoyl-Phosphates werden 2 ATP benötigt. Carbamoyl-Phosphat ist ein Anhydrid aus Carbaminsäure und Phosphorsäure. Die Reaktion ist auf die Anwesenheit von N-Acetyl-Glutamat (allosterischer Aktivator) angewiesen. N-Acetyl-Glutamat wird auf enzymatischem Weg aus Glutamat und Acetyl-CoA gebildet (N-Acetyl-Glutamat –Synthase) Die CPS I steht unter der Kontrolle von Cortisol (Cortisol induziert die CPS I)  b) Synthese von Citrullin: OrnithinF-Transcarbamoylase (OTC) Carbamoyl-Phosphat + ...

... + H2O ? Ornithin + Harnstoff. Die letzte Reaktion besteht aus der hydrolytischen Spaltung des Arginins unter gleichzeitiger Bildung von Harnstoff (direktes Spaltprodukt ist der Isoharnstoff, der sich jedoch sofort in Harnstoff umlagert). Das gebildete Ornithin wird in die Mitochondrien zurück transportiert (Ornithin-Citrullin-Antiport-System). Die Harnstoffbildung wird im Wesentlichen durch die Plasmakonzentration der Aminosäuren bestimmt. Die meisten Enzyme des Harnstoffzyklus werden durch Glukokortikoide (Cortisol) induziert  Arginino-Succinat-Lyase, Arginino-Succinat 

... Glucose-Alanin-Cyclus: Aus Glucose entsteht im Muskel Pyruvat, welches Ammoniak in Form von Alanin zur Leber transportiert; dort wird der Ammoniak zur Harnstoffsynthese verwendet. Über die Gluconeogenese wird aus dem Pyruvat wieder Glucose hergestellt. Glutamin, welches vorrangig aus Glutamat und Aspartat stammt, wird ebenfalls durch den Muskel freigesetzt. Ein Großteil des Glutamins wird durch die Nieren und den Darm aufgenommen. Aminosäure-Ketosäure Trans- aminase ...

... an folgenden Reaktionen ist SAM beteiligt: Methylierung von Nukleinsäuren (DNA, rRNA, 7mG4CAP) & Creatin-Synthese, Bildung von Melatonin, Bildung von Phosphatidylcholin aus Phosphatidylethanolamin, Adrenalin-Synthese (Methylierung von Noradrenalin), Catecholamin-Abbau (COMT = Catechol-O-Methyltransferase), Methylierung von Histidinresten in Muskelproteinen Asparaginsäure. Asparagin  ...

... Phenylalanin/Tyrosin als Synthesevorstufen: aus Phe und Tyr werden die Catecholamine Dopamin, Noradrenalin (Norepinephrin) und Adrenalin (Epinephrin) gebildet ...

... CO2 Aromatische Aminosäure, Decarboxylase 5-Hydroxy-acetaldehyd, 

... Welches der folgenden Enzyme katalysiert eine irreversible hydrolytische Freisetzungsreaktion? (A) Glutamin-Synthetase, (B) Die Glutamat-Dehydrogenase (GLDH), (C) Die Glutaminase, (D) Die Argininosuccinat-Synthetase, (E) Carbamoyl-Phosphat-Synthetase. Der Mensch ist nicht in der Lage, größere Mengen an Aminosäuren zu speichern. Einen Überschuss an Aminosäurestickstoff wird ...

... 3 ATP pro gebildetem Harnstoffmolekül. (E) Unter physiologischen Bedingungen liegt der Harnstoff negativ geladen vor? Bei der Phenylketonurie (PKU) handelt es sich um eine der häufigsten erblich bedingten Aminosäurestoffwechselerkrankungen. Welche der folgenden Aussagen zur PKU ist richtig? (A) Die Betroffenen zeigen eine erhöhte Melaninproduktion. (B) Die Betroffenen sind phänotypisch gesund, scheiden nur vermehrt Phenylalanin mit dem Urin ...

... (D) ... Melanin (E) ... Dopamin 10. Die Aufnahme ausreichender Mengen an Vitamin B6 mit der Nahrung ist für einen reibungslosen Aminosäurestoffwechsel von entscheidender Bedeutung. Welche Aussage zum Vitamin B6 ist falsch? (A) Das ...