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Der Vortrag „Chemie der Kohlenhydrate 2010“ von Dr. rer. nat. Peter Engel ist Bestandteil des Kurses „Archiv - Biochemie für Mediziner*innen 2010“. Der Vortrag ist dabei in folgende Kapitel unterteilt:
Ketosen und Aldosen mit der gleichen Summenformel sind Konstitutionsisomere.
Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd besitzen jeweils ein asymmetrisches C-Atom.
Ribose und Ribulose sind Strukturisomere.
Fructose und Glucose sind Stereoisomere.
Glucose und Mannose sind epimere Zucker.
Die Umwandlung von Ketosen in Aldosen erfolgt über die Zwischenstufe eines Endiols.
Diasteromere sind Enantiomere die keine Stereoisomere sind.
Galactose und Glucose sind C4-Epimere.
Glucose liegt in Lösung vorrangig als zyklisches Halbacetal vor.
Die Ringform der Glucose besitzt ein asymmetrisches C-Atom weniger als die offenkettige Form.
Die ringförmige Glucose lässt sich nicht oxidieren.
Durch Oxidation der Glucose an C-1 entsteht die Glucuronsäure.
Oxidation eines zyklischen Halbacetals führt zur Bildung eines zyklischen Esters (=Lacton).
Die anomeren Formen der Glucose stehen in wässriger Lösung miteinander im Gleichgewicht.
α- und β-D-Glucose sind Enantiomere.
Anomere Zucker drehen die Ebene des linear polarisierten Lichtes um den gleichen Betrag, jedoch in die entgegengesetzte Richtung.
An der Ausbildung einer glykosidischen Bindung sind stets zwei halbacetalische Gruppen beteiligt.
Saccharose ist ein reduzierender Disaccharid,
Lactose verfügt über eine β-N-glykosidische Bindung
In der Maltose sind zwei Glucose-Moleküle über eine α(1-4) Bindung verbunden
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7 Kundenrezensionen ohne Beschreibung
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... Fischer-Projektionsformel -Regeln der Fischer-Projektionsformel: –das höchst oxidierte C-Atom wird nach oben positioniert (C1 bei Aldosen, C2 bei Ketosen) ...
... Kombination: Aldotriosen, Ketopentose nach Anzahl der verbundenen Monosaccharide: 2-10 Monosaccharide sind über glykosidische Verbindungen miteinander verbunden Disaccharide (Trehalose- oder Maltosetyp), Trisaccharide usw. nach Art der ...
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... Strukturisomere -Merke 1: –Konfigurationsisomere besitzen die gleiche Strukturformel, d.h. die gleiche Konstitution ...
... -Merke 2: –das Einfügen eines weiteren asymmetrischen Zentrums ermöglicht die Bildung von zwei weiteren Konfigurationsisomeren –bei n asymmetrischen Zentren ergeben sich 2n ...
... D-Erythrose, L-Erythrose ...
... Pentosen (C5H10O5): D-2-Desoxyribose hat die Summenformel C5H10O4, D-Ribose ...
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... Ringschlussreaktion Haworth-Ringformel – anomere Verbindungen ...
... Chemie der Kohlenhydrate - Furanosen ...
... Die wichtigsten Hexosen in der Haworth-Schreibweise ...
... Maltose (Malzzucker) ...
... einer Aldehyd- respektive einer Ketogruppe. Monosaccharide (Einfachzucker), Oligosaccharide / Polysaccharide (Vielfachzucker) nach funktioneller Gruppe: Aldosen (-ose) & Ketosen (-ulose) nach Anzahl der C- Atome: Triosen, Tetrosen usw. Kombination: Aldotriosen, Ketopentose nach Anzahl der verbundenen Monosaccharide: 2-10 Monosaccharide sind über glykosidische Verbindungen miteinander verbunden. Disaccharide (Trehalose- oder Maltosetyp), Trisaccharide usw. nach Art der glykosidischen auch Glykane genannt. Homoglykane sind aus identischen Monomeren aufgebaut, Heteroglykane sind aus unterschiedlichen Monomeren aufgebaut. Triosen sind aus drei C-Atomen aufgebaut. Enthält das Molekül ...
... D-Arabinose Enantiomere (= Spiegelbildisomere): Verbindungen mit gleicher Summenformel und gleicher Strukturformel. Beispiele sind: D-Glycerinaldehyd und L-Glycerin- aldehyd. Spiegelbildisomere sind Moleküle mit gleichem Siedepunkt, Schmelzpunkt u.v.m., Sie unterscheiden sich jedoch in Eigenschaften, die durch ihre Chiralität beeinflusst werden (z. B. die Umsetzung durch Enzyme, Wechselwirkung mit linear polarisiertem Licht, wobei ein Enantiomer nach links (-) und das andere nach rechts (+) dreht ). Exkurs: Isomere Verbindungen und Stereochemie: Isomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel. Strukturisomere sind Verbindungen mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Strukturformel (aus der Strukturformel erhält man lediglich die Information, wie die Atome eines Moleküls untereinander verknüpft sind, mit anderen Worten, welche ...
... asymmetrische Zentren. Von den 16 Stereoisomeren haben die D- Glucose (D-Glc), die D-Mannose (D-Man) und die D-Galactose (D-Gal) die größte biologische Bedeutung. D-Glucose und D-Mannose unterscheiden sich nur hinsichtlich der Konfiguration an C-2 (=C2-Epimere), D-Glucose und D-Galactose unterscheiden sich nur an C-4 (C-4-Epimere). D-Fructose (D-Frc) zählt zu den Ketohexosen. Fructose ist strukturisomer zu den Aldohexosen. Halbacetale und Halbketale: Bei der Bildung eines Halbacetals resp. eines Halbketals handelt es sich um die Reaktion eines Aldehyds/Ketons mit einem ...
... C1 zum anomeren Zentrum, bei Ketosen C2. Haworth-Ringformel: Rechts stehende Hydroxygruppen der offenkettigen bzw. der Tollens-Formel zeigen in der Haworth-Formel nach unten, links stehende nach oben. Schließt sich ein Einfachzucker zum Ring, so können in ...