Der Vortrag „Chemie der Kohlenhydrate“ von Dr. rer. nat. Peter Engel ist Bestandteil des Kurses „Biochemie für Mediziner*innen (Dr. Engel)“. Der Vortrag ist dabei in folgende Kapitel unterteilt:
Ketosen und Aldosen mit der gleichen Summenformel sind Konstitutionsisomere (Strukturisomere).
Dihydroxyaceton (Glyceron) und Glycerinaldehyd (Glyceral) besitzen beide ein stereogenes Zentrum.
Ribose und Ribulose sind Strukturisomere (Konstitutionsisomere).
D-Glucose und D-Mannose sind C3-Epimere.
Ribose und Xylulose sind Strukturisomere.
Fructose und Glucose sind Stereoisomere.
Glucose und Mannose sind epimere Zucker.
Diasteromere sind Enantiomere die keine Stereoisomere sind.
α- und β-D-Glucose sind Enantiomere.
In der 4 C1-Konformation nehmen sämtliche Substituenten der β-D-Glucopyranose äquatoriale Positionen ein.
Die Umwandlung von Ketosen in Aldosen erfolgt über die Zwischenstufe eines Endiols.
Galactose und Glucose sind C4-Epimere.
Die anomeren Formen der Glucose stehen in wässriger Lösung miteinander im Gleichgewicht.
An der Ausbildung einer glykosidischen Bindung sind stets zwei halbacetalische Gruppen beteiligt.
Glucose liegt in Lösung vorrangig als zyklisches Halbacetal vor.
Vollacetale lassen sich hydrolytisch spalten.
Saccharose besitzt eine freie halbacetalische OH-Gruppe.
Die Ringform der Glucose besitzt ein asymmetrisches C-Atom weniger als die offenkettige Form.
Anomere Zucker drehen die Ebene des linear polarisierten Lichtes um den gleichen Betrag, jedoch in die entgegengesetzte Richtung.
Saccharose ist ein reduzierender Disaccharid.
Lactose verfügt über eine β-N-glykosidische Bindung.
In der Maltose sind zwei Glucose-Moleküle über eine α(1-4) Bindung verbunden.
Die Saccharose enthält eine glykosidische Bindung an der die beiden anomeren Zentren der Glucose und der Fructose beteiligt sind.
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... Prüfung PhysiKurs 1 Session 05 Biochemie ...
... 69 4.2.4 Pentosen 70 4.2.5 Hexosen 70 4.2.6 Halbacetale und Halbketale 71 4.2.7 Ringschlussreaktion - Anomere Verbindungen 72 4.2.8 Furanosen / Pyranosen 73 4.2.9 Wichtige Hexosen in ...
... Fischer-Projektionsformel •Regeln der Fischer-Projektionsformel –das höchst oxidierte C-Atom wird nach oben positioniert (C1 bei Aldosen, C2 bei Ketosen) ...
... Verbindungen mit gleicher Summenformel Isomere Strukturisomere (Konstitutionsisomere) Stereoisomere (Konfigurationsisomere) ...
... PhysiKurs 6 Session 05 Biochemie 4.1.2 Strukturisomere •Synonym: ...
... Konfigurationsisomere besitzen bei gleicher Summenformel die gleiche Strukturformel •Enantiomere = Spiegelbildisomere •Diastereomere = ...
... der Kohlenhydrate Monosaccharide Oligosaccharide Polysaccharide nach funktioneller Gruppe: Aldosen (-ose) & Ketosen (-ulose) nach Anzahl der C-Atome: Triosen, ...
... Strukturisomere •Merke! –Konfigurationsisomere besitzen die gleiche Strukturformel, d.h. die gleiche Konstitution CHO C HO H CH2OH ...
... •Merke! –das Einfügen eines weiteren asymmetrischen Zentrums ermöglicht die Bildung von zwei weiteren Konfigurationsisomeren –bei n asymmetrischen Zentren ergeben sich 2n ...
... 4.2.6 Halbacetale und Halbketale Das C1 der Aldose wird durch den Ringschluss asymmetrisch Das C2 der Ketose wird durch den Ringschluss ...
... Chemie der Kohlenhydrate 4.2.8 Furanosen und ...
... sich axiale von äquatorialen Positionen unterscheiden •die äquatorialen Positionen haben ‚mehr ...