Der Vortrag „Aldehyde und Ketone“ von Dr. rer. nat. Peter Engel ist Bestandteil des Kurses „Organische Chemie für Mediziner*innen“. Der Vortrag ist dabei in folgende Kapitel unterteilt:
Das Carbonyl-C von Aldehyden und Ketonen ist sp2-hybridisiert.
Das C-Atom des Formaldehyds besitzt die Oxidationszahl 0.
Die Carbonylgruppe besitzt eine trigonal-planare Gestalt.
Im Rahmen der Keto-Enol-Tautomerie erfolgt die Umlagerung eines Protons.
Das Ethyl-Methyl-Keton kann auch als Butanon bezeichnet werden.
+I-Substituenten am alpha-C-Atom erhöhen den delta-positiven Charakter des Carbonyl-C-Atoms.
Aceton oder Dimethylketon ist das einfachste Keton.
Das Carbonyl C des Chlor-Acetaldehyds besitzt einen größeren Delta-positiven Charakter als das Carbonyl C des Acetaldehyds.
Durch Wanderung eines Protons von einem alpha-C-Atom zum Carbonyl-Sauerstoff und Ausbildung einer Doppelbindung zwischen dem Carbonyl- und dem alpha-C entsteht die Enolform.
Aceton entsteht durch Oxidation von 1-Propanol.
Bei der Oxidation eines Aldehyds zur Säure nimmt die Oxidationszahl des Carbonyl-C-Atoms um zwei zu.
Bei der Umwandlung von Cyclohexanon in Cyclohexanol erfolgt die Aufnahme von 2 Elektronen.
Ein Aldehyd lässt sich durch Oxidation eines primären Alkohols darstellen.
Die Reaktion von Wasser mit einem Aldehyd ist eine nukleophile Addition.
Ein Halbacetal entsteht durch Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol.
Cyclische Halbacetale enthalten einen Sauerstoff innerhalb des Ringes.
Bei der Oxidation eines primären Alkohols zu einem Aldehyd nimmt die Oxidationsstufe um zwei zu.
Acetaldehyd lässt sich zum Ethanol reduzieren.
Bei der nicht stereoselektiven Reduktion von 2-Butanon entsteht ein Racemat.
Bei der Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol nimmt die Oxidationszahl des Carbonyl-C-Atoms zu.
Die Milchsäure kann auch als 2-Hydroxypropionsäure bezeichnet werden.
Aldehyde werden durch Thiole zu Thiohalbacetalen oxidiert.
Ein Aldehyd reagiert mit einem primären Amin zu einem Aldimin.
Bei der Reaktion eines Aldehyds mit einem primären Amin findet eine Addition gefolgt von einer Eliminierung statt.
Die Nukleophilie eines primären Amins ist auf das freie Elektronenpaar des Stickstoffs zurückzuführen.
2,4-Pentandion besitzt insgesamt 8 alpha H-Atome.
Während einer Aldolreaktion wirkt ein Carbanion als Nukleophil.
Während einer Aldoladditon wird eine C-C-Bindung geknüpft.
Nachweisreaktionen der Aldehyde, wie die Fehling'sche Probe basieren auf der Oxidationskraft der Aldehyde.
Strukturmerkmal eines Aldimins ist eine C-N-Doppelbindung.
Aldimine lassen sich durch Wasser spalten.
Die primäre Aminogruppe von Aminosäuren kann mit Pyridoxalphosphat eine Schiff'sche Base bilden.
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... und Ketone PhysiKurs 28 j) Aldolreaktion und -kondensation ...
... Kennzeichnend für diese Verbindungen ist die Carbonylgruppe:[>C!=!O]. Die Carbonylgruppe ist durch ein doppelt gebundenes Sauerstoff Atom gekennzeichnet (die Doppelbindung besteht analog der C=CE Bindung aus einer πK und einer σK Bindung). Der Kohlenstoff ist sp2K hybridisiert, die Carbonylgruppe ist folglich eben aufgebaut, die Bindungswinkel betragen 120°. Aufgrund seiner Elektronegativität sind die σE als auch die πE Elektronen zum Sauerstoff verschoben. Der Sauerstoff trägt somit eine negative, der Kohlenstoff dementsprechend eine positive Partialladung (wird durch ein „δ“!gekennzeichnet). ...