In einem großen Molekül kommt es oft auf eine funktionelle Gruppe an, die die besonderen Eigenschaften des Molekül ausmacht. Auch die Reaktivität mit anderen Stoffen wird maßgeblich davon beeinflusst. Unter Kenntnis vorhandener funktioneller Gruppen lassen sich charakteristische Merkmale einer Verbindung leicht ableiten. In der Biochemie ist dieses Wissen sehr hilfreich. Dieser Beitrag stellt die wichtigen funktionellen Gruppen und ihre Besonderheiten vor.
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Bild: “ Vintage Chemistry Sets 36″ von Windell Oskay. Lizenz: CC BY 2.0


Die Hydroxylgruppe – Abkömmling des Wassers: R-C-OH

Hydroxy-Gruppe

Bild: „Hydroxy-Gruppe“ von Jü. Lizenz: Public Domain CC BY 2.0

Organische Verbindungen mit einer Hydroxylgruppe sind die Alkohole. Sie tragen in ihrem Namen oft die Endung –ol. In Enolen ist das C-Atom mit der Hydroxylgruppe über eine Doppelbindung mit einem benachbarten C-Atom verbunden. Phenole sind Benzolringe mit einer OH-Gruppe.

Die Unterscheidung von primären und sekundären Alkoholen richtet sich nach der Anzahl der C-Verbindungen, die neben der Hydroxylgruppe noch eingegangen werden. Als einwertige, zweiwertige oder mehrwertige Alkohole bezeichnet man solche Verbindungen mit einer, zwei oder mehreren Hydroxylgruppen. Sie können im Namen die Endung -di-ol, -tri-ol, usw. tragen.

Die Hydroxylgruppe trägt hydrophilen Charakter. Durch die höhere Elektronegativität des Sauerstoffatoms wird das Elektronenpaar vom Wasserstoffatom näher herangezogen, sodass beim Sauerstoffatom ein negativer Ladungsschwerpunkt entsteht. Sie ist also auch eine polare Gruppe. Damit werden die Wasserlöslichkeit der organischen Verbindung sowie die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen gefördert.

In der Regel liegen Alkohole daher im flüssigen Aggregatzustand vor und verfügen über hohe Siedetemperaturen.

Der Elektronenüberschuss des Sauerstoffs macht die Hydroxylgruppe außerdem nucleophil, d.h. „kernliebend“. Es wird daher leicht eine Reaktion mit Verbindungen mit Elektronendefizit eingegangen. Die Gruppe kann also sowohl Protonen abgeben, als auch Protonen aufnehmen – sie ist amphoter bzw. gleichzeitig eine schwache Base und eine schwache Säure.

Aus selbigem Grund kann das Wasserstoffatom leicht abgegeben werden. Bei einer solchen Reaktion, die eine Oxidation darstellt, entstehen Aldehyde (wenn ein primäres Alkohol reagiert) oder Ketone (wenn ein sekundäres Alkohol reagiert). Wird das Wasserstoffatom nicht nur abgegeben, sondern auch ersetzt, so erhält man ein Ether: R1-O-R2. Die Abgabe der gesamten Hydroxylgruppe ist eine Dehydratisierungsreaktion. Dabei entsteht ein Alken und Wasser.

Ether: R1-O-R2

Ether sind im Gegensatz zu Alkoholen hydrophob und können nur Protonenakzeptoren sein. Sie gehen also keine Wasserstoffbrückenbindungen ein. Bei Zimmertemperatur sind sie daher gasförmig und auch ihre Siedetemperatur ist niedrig.

Thiole: -SH

Steht ein Schwefelatom anstelle des Sauerstoffs einer Hydroxylgruppe, so spricht man von einem Thiol oder Mercaptan. Sie sind azider als die Alkohole, das Wasserstoffatom wird lieber abgegeben. Grund ist die höhere Stabilität des entstehenden Thiolat-Ions im Vergleich zum Alkoholat. Das Schwefelatom ist größer, sodass die negative Ladung weniger auffällt.

Die Wasserstoffbrückenbindungen, die zwischen Thiolen eingegangen werden, sind etwas schwächer als die unter Alkoholen, sodass auch die Siedetemperaturen im Vergleich etwas niedriger sind.

Bei einer Substitutionsreaktion, nach der ein neuer Rest anstelle des Wasserstoffatoms tritt, entsteht analog zu den Alkoholen ein Ether, der hier als Thioether bezeichnet wird.
In der Medizin haben Thiole eine besondere Bedeutung bei Schwermetallvergiftungen. Da sie mit diesen Komplexe bilden, setzt man sie zur Entgiftung ein.

Amine: -NH2

Die Aminogruppe leitet sich vom einfachen Molekül des Ammoniaks (NH3) ab. Unter Enaminen versteht man (wieder analog zu den Alkoholen) Verbindungen mit C-C-Doppelbindungen, wobei eines dieser C-Atome eine Aminogruppe trägt. Ein Benzolring mit einer Aminogruppe trägt den Namen Anilin.

Auch hier vergibt man die Beinamen primär, sekundär und tertiär, wobei sie sich nicht nach dem C-Atom richten, sondern nach der Anzahl der Reste, die direkt am N-Atom hängen.

Die Aminogruppe zeichnet sich durch ihre Basizität aus: Sie ist ein guter Protonenakzeptor, weil das N-Atom noch über ein freies, ungebundenes Elektronenpaar verfügt.

Über dieses können sich auch positiv geladene Substituenten anlagern. Durch diese Salzbildungsreaktion erhält dann das gesamte Molekül eine positive Ladung. In der Natur kommen viele stickstoffhaltige Heterocyclen vor. Die folgenden werden oft gefragt und sollten eingeprägen werden:

  • Pyrrol (aromatisch)
  • Pyrrolidin
  • Pyrridin (aromatisch)
  • Pyrimidin (aromatisch)
  • Purin (aromatisch)

Die Carbonylgruppe: -CHO

In der Carbonylgruppe ist ein C-Atom über eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom verbunden. Zusätzlich trägt es zwei Reste und das entsprechende Molekül wird Keton genannt. Ist eines der Reste ein Wasserstoffatom und ist die funktionelle Gruppe somit automatisch endständig, spricht man von einer Aldehydgruppe. Aldehyde sind reaktiver als Ketone. Die Siedetemperatur ist höher als die der Alkane, aber niedriger als die der Alkohole.

Auch die Carbonylgruppe ist eine polare funktionelle Gruppe. Das C-Atom stellt ein elektrophiles Zentrum dar und kann von Nucleophilen angegriffen werden. Das pi-Elektronenpaar würde sich dann zum Sauerstoffatom hin verschieben, welches in Folge dessen ein Wasserstoffatom anlagert. Die Carbonylgruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Das Sauerstoffatom ist hingegen ein nucleophiles Zentrum, an das Elektrophile angreifen können. Dieser einzigartige Reaktionsraum nimmt in der Biochemie eine große Bedeutung ein.

Die Aldehyd- bzw. Carbonylgruppe geht viele typische Reaktionen ein:

  • Wenn durch Oxidation aus einem Alkohol ein Aldehyd entsteht, so kann natürlich die Carbonylgruppe wieder in eine Hydroxylgruppe reduziert werden.
  • Bei der Addition mit Wasser entsteht ein Hydrat, ein Diol.
  • Mit Alkohol bildet sich zunächst ein Halbacetal. In einer Folgereaktion mit einer Säure entsteht ein Acetal. In Molekülen, die sowohl über eine Hydroxyl- als auch eine Carbonylgruppe verfügen, kann es zu intramolekularer Halbacetalbildung kommen. Die entstehenden Moleküle sind dann heterocyclische 5- oder 6-Ringe.
  • In Verbindung mit einem primären Amin formiert sich erst ein Zwitterion, welches sich weiter zu einem Halbaminal umlagert. Dieses ist jedoch auch unstabil und zerfällt unter Elimination eines Wassermoleküls in eine Schiff’sche Base, die letztlich zum Imin wird. Ist der Reaktionspartner ein sekundäres Amin, bilden sich im Gegensatz dazu ganz einfach Enamine.

Eine besondere Reaktion von Aldehyden ist des Weiteren die sog. Aldolkondensation: Zwei Aldehydmoleküle reagieren im basischen Milieu miteinander. Im ersten Schritt wird ein Proton an Hydroxidionen abgegeben. Das Molekül wird dadurch zum Anion (Carbanion), welches nucleophil wirkt und ein weiteres Aldehyd angreift. Es bildet sich ein Aldehyd-Alkohol oder Aldol, was instabil ist. Unter Wasserabspaltung (Kondensation) entsteht ein Aldehyd mit einer C-C-Doppelbindung. Auf diesem Weg bilden sich längere Ketten und Makromoleküle.

Tipp: Will man erkennen, welche kleineren Aldehyde zugrunde liegen, teilt man das Molekül bei der Doppelbindung. Der einen Hälfte fügt man eine OH-Gruppe hinzu, die andere Hälfte wird mit H-Atomen gesättigt.

Ketone weisen außerdem eine sog. Keto-Enol-Tautomerie auf. Anders als bei der Mesomerie handelt es sich hierbei um zwei verschiedene, existente Formen eines Ketons, die durch intramolekulare Umlagerung eines Protons über die Zwischenstufe des Enolats in einander übergehen. In der Regel liegt das Tautomeriegleichgewicht auf der Seite der Ketoform.

Eine Ausnahme stellt das Phenol dar, bei dem das Gleichgewicht auf die Seite der Enolform verschoben ist, da die Ketoform keine Aromatizität aufweist.

Die Carboxylgruppe: -COOH

Die Carbonsäure ist gekennzeichnet durch eine Carboxylgruppe, in der ein C-Atom über eine Doppelbindung mit einem Sauerstoff-Atom, und über eine Einfachbindung mit einer Hydroxylgruppe verbunden ist.
Carbonsäuren gehen aus einer Oxidation von Aldehyden hervor. Die Rückreaktion ist eine Decarboxylierung, wobei CO2 abgespalten wird. Fettsäuren, die zu unseren Grundnahrungsbestandteilen gehören, sind zum Beispiel Carbonsäuren.

Reagiert eine Carbonsäure mit einer Base, kommt es zur Salzbildung. Wird die Hydroxylgruppe durch andere Reste ersetzt, entstehen sog. Carbonsäurederivate, also Abkömmlinge der Carbonsäure. Zu solchen gehören folgende Verbindungen:

  • Carbonsäurechloride: Sie werden gebildet, wenn die Carbonsäure mit einem anorganischen, chloridhaltigen Lösungsmittel reagiert. Carbonsäurechloride selbst sind sehr reaktiv.
  • Carbonsäureanhydride: Sie stellen die Verbindung zwischen zwei gleichen Carbonsäuren dar. Sie sind ebenfalls sehr reaktiv.
  • Carbonsäureester: Sie gehen aus der Reaktion zwischen einer Carbonsäure oder einem Carbonsäurederivat mit einem Alkohol im sehr sauren Milieu hervor.
  • Carbonsäureamide: Sie gehen nicht direkt aus einer Carbonsäure hervor, sondern entstehen aus der Reaktion von Carbonsäureanhydriden oder -Chloriden mit einem Amin. Sie sind eher unreaktiv und weisen mesomere Grenzstrukturen auf. Bei der Reaktion einer Carbonsäure mit einem Amin direkt geht ein Carboxylat-Ion hervor, das Salze bildet.





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2 Gedanken zu „Chemie für Mediziner: Kennen Sie diese drei funktionellen Gruppen?

  • Judith H.

    Guten Tag

    Ich habe da so ein paar Gedanken die ich gerne weiter geben möchte, da es Wissenschaftler gibt und diese mit meinen Gedanken evt. mehr anfangen können.

    Als erstes bin ich davon überzeugt, dass der Erdkern (da es sich um einen Magneten hadelt) durch Blut kleiner wird. Ich sah das einmal als eine tote Fliege und deren Blut auf dem Tisch klebten und als ich diese mit einem Magnet berührte löste sich meiner Meinung etwas vom Magnet auf. (Wovon auch mein Onkel überzeugt ist)

    Als zweitens kam mir der Gedanke, wenn Basen, Säuren neutralisieren können, dann müssen die restlichen Elemente des Periodensystems (Chemie) doch Stoffe sein, welche Radioaktivität neutralisieren können. Das wäre evt. auch in der Medizin zu gebrauchen, da man evt. die Schildrüse durch radioaktives Jod einschweißen kann und dann mit den Fehlenden Stoffe nochmal neutralisieren könnte… was evt. die Schildrüse nochmal zu einem fast neuen Organ herstellen könnte…

    Ich wollte das gerne der Wissenschaft überlassen, evt. kann sie damit etwas anfangen.

    1. Maria Jaehne

      Hallo Judith,
      vielen Dank für Ihren Kommentar und Ihr Interesse an den Blogbeiträgen von Lecturio.
      Ihre Beobachtung zur Massenreduktion von Magneten in Anwesenheit von Blut ist sehr interessant. Doch leider sind in meinem bisherigen Medizinstudium keine derartigen Bemerkungen aufgetaucht. Auch ist mir aus der aktuellen Forschung, keine Arbeit auf diesem Gebiet bekannt, sodass ich Ihnen bedauerlicherweise keine weiter führenden Informationen dazu anbieten kann.
      Zu Ihrer zweiten Theorie, radioaktive Substanzen können nicht-radioaktive neutralisieren, möchte ich Ihnen folgende Bemerkungen geben:
      Radioaktivität bedeutet, das bestimmte Atomkerne instabil sind und daher spontan, d.h. ohne äußere Kraft-/Energiezufuhr zerfallen und dabei ionische Strahlung erzeugen (selbst energiereich). Es entsteht entweder ein neuer, stabiler Kern oder ein weiterer instabiler Kern, der wiederum nach einer bestimmten Zeit zerfällt. Die Instabilität dieser Kerne beruht auf eine Inbalance zwischen den Protonen und Neutronen im Kern. Ausgehend von diesen Überlegungen kann ich keine logische Wirkungsweise erkennen, wie ein nicht-radioaktives Atom, also solches mit stabilem Kern, das Zerfallen eines radioaktiven Atoms ausgleichen soll.
      Ich hoffe, ich konnte Ihnen ebenso einige Anregungen geben.
      Viele Grüße
      Lecturio.